Разлика между енантиомери и диастереомери

Предизвикателството на много студенти по химия, изучаващи стереохимия, се очертава в разграничението между енантиомери и диастереомери. Това са обичайни молекулни съединения с различни характеристики, въпреки че са стереоизомери - съединения със същата молекулна и структурна формула, но различна ориентация на атомите. Тази статия ще разясни разликата между тези две общи съединения, за да ви просветли.

Първо, какво е стереохимия? Това е изследване на пространственото разположение на атомите в съединение. Енантиомерите и диастереомерите са част от стереоизомери - една и съща структурна и молекулна формула с различно подреждане на атомите във всеки. Обърнете внимание, че стереоизомерите могат да включват много съединения освен енантиомери и диастереомери. Те могат да включват конформери и атропизомери. Наред с други, фокусът ни е върху диастереомери и енантиомери.

Какво представляват енантиомерите?

Това са хиралните молекули, които са огледални изображения една на друга и не могат да се наслагват. Хиралната молекула има изображение, което не е същото като огледалното й изображение и обикновено се характеризира с въглероден център с 4 различни атома, свързани към него. Тези атоми трябва да бъдат химически различими, за да може молекулата да бъде квалифицирана като хирална и следователно енантиомер. Тетраедричният въглерод, към който са прикрепени различните атоми, се нарича стереоцентър. Вижте разликата по-долу между въглерод, който се счита за хирален и този, който не отговаря на изискванията.

Фигура 1: Илюстрация на хирална и нехирална молекула [1]

Тъй като има малка разлика в пространственото разположение на атомите на енантиомерните молекули, то Кан-Инголд-Прелог беше създадена система за именуване. Двете молекули имат една и съща формула и структурата на атомите, така че за да ги идентифицираме, трябва да маркираме единия S, а другия R, в зависимост от конфигурацията на атомите от най-ниската атомна маса до най-високата атомна маса. Например, стереоцентричен въглерод с бром, хлор, флуор и водород, прикрепен съответно по посока на часовниковата стрелка, на молекулата ще бъде назначен R, а ако обратно на часовниковата стрелка, молекулата ще бъде назначена S, тъй като бромът има най-висока атомна маса и водород най-ниския.

Подреждането на тези атоми всъщност помага да се определят свойствата на молекулата. Помислете по-долу структурите на бромохлорфлурометан:

Очевидно е, че ориентацията на водорода и флуора е различна, но на едно и също молекулно съединение. Без значение колко пъти можете да завъртите дясната молекула, тя никога няма да има същата ориентация като лявата молекула. Ако например се опитате да смените флуора и водорода наоколо, Бромът и Хлорът също ще променят позициите си. Това ясно обяснява концепциите на енантиомерите, които не могат да се наслагват и огледално.

За да назовем молекулите, на хирала (стереоцентъра) е назначена буква S или R. Съставките, следователно флуорът, хлорът, бромът са етикетирани от висока до ниска атомна маса, приписвайки 1, 2, 3. Бромът е най-високият, така е присвоен 1, хлорът 2 и флуорът 3. Ако въртенето е от 1 до 3 по посока на часовниковата стрелка, тогава хиралният център е обозначен като R, ако обратно на часовниковата стрелка, тогава S. Ето защо системата Cahn-Ingold-Prelog работи при разграничаването на енантиомерите от всеки друг. Става просто, когато работим с един хирален център с 4 уникални заместителя, прикрепени към него. Енантиомерът може да има повече от 2 хирални центъра.

Молекулите на енантиомерите се различават по отношение на пространственото разположение на атомите, но уникално имат еднакви химични и физични свойства. Това каза, те имат еднакви точки на топене, точки на кипене и много повече свойства. Междумолекулните им сили са идентични - това обяснява едни и същи свойства. Но оптичните им свойства са различни, защото въртят поляризираната светлина в противоположни посоки, макар и в равни количества. Тази разлика в оптичните свойства отличава молекулите на енантиомера.

Какво представляват диастереомерите?

Това са стереоизомерните съединения с молекули, които не са огледални изображения една на друга и които не могат да се наслагват. Перфектният пример за диастереомери е, когато погледнете цис и транс изомерните структури. Вижте цис-2-бутена и транс-2-бутеновите структури по-долу:

Съединенията са идентични, но подредбата е различна и те не са огледалните изображения един на друг. Когато СН₃ са от една и съща страна, съединението е цис и когато другият е заменен с водородния атом, ние наричаме съединението транс. Но на цис и транс структурите не са единствените примери за диастереомери. Има много от тези молекули, стига те да демонстрират пространствените разположения на атомите, които не са огледални изображения един на друг и които не могат да се използват на едно място.

За разлика от енантиомерите, диастереомерите имат различни физични и химични свойства. Диастереомерите имат два стереоцентра, при което другата молекулна структура може да имитира енантиомерни конфигурации, докато другият има същата конфигурация. Това е, което ги отличава от енантиомерите, защото няма начин тези структури да бъдат огледални изображения една на друга.

Таблицата по-долу ще подчертае ключовите разлики между енантиомерите и диастереомерите накратко:

Енантиомерите	Диастереомери
Те са огледални образи един на друг и са невъзможни за използване	Те не са огледални образи един на друг и са невъзможни за използване
Техните молекулни структури често са проектирани с R и S, за да ги различават.	Едната молекула имитира енантиомерните структури, докато другата има същата конфигурация. Така че не е необходимо да използвате наименованието, за да ги разграничите.
Имат еднакви химични и физични свойства, но различни оптични свойства	Има различни химични и физични свойства
Да има един или повече стереоцентрове	Имате два стереоцентъра
Всички енантиомери притежават активна оптична активност, въпреки че въртят светлината в противоположни посоки. Тези, които въртят светлина срещу часовниковата стрелка, са известни като леворотари, а тези, които се въртят по посока на часовниковата стрелка, са известни като декстроротари. Но когато другият има същите декстротарни и леворотарни количества на въртене, той се счита за състезателна смес и по този начин оптически неактивен.	Не всички диастереомери притежават оптична активност

Увийте!

Енантиомерите и диастереомерите са стереоизомери със същата молекулна и структурна формула, но различна подредба / конфигурация на атомите, които правят техните структури. Видяхме, че енантиомерните молекули са огледалните изображения една на друга, а диастереомерите не са огледални изображения. И двете молекули не могат да се използват.

Енантиомерите имат еднакви химични и физични свойства, но се различават по оптични свойства, защото някои въртят поляризирана светлина в противоположни посоки. От друга страна, не всички диастереомери имат оптичната активност.

Видяхме също как именуването на структурите на енантиомери се разгръща с назначената R и S система за именуване въз основа на атомната маса на заместителите, прикрепени към хиралния център. В диастереомери само една структура има R и S конфигурация, докато другата има същите конфигурации. Това е, което ги отличава от огледалните изображения на енантиомери.