Разлика между кондензация на Aldol и реакция на Cannizzaro

Най- ключова разлика между алдоловата кондензация и реакцията на Cannizzaro е това алдоловата кондензация е вид реакция на свързване, докато реакцията на Cannizzaro е вид органична редокс реакция.

В алдолова реакция енол или енолат се комбинира с карбонилно съединение, образувайки или β-хидроксиалдехид, или β-хидроксикетон. Наричаме го реакция на свързване, защото две съединения се свързват, за да образуват едно голямо съединение. От друга страна, реакцията на Cannizzaro е окислително-редукционна реакция, при която едната алдехидна молекула претърпява окисляване, за да образува киселина, докато другата алдехид претърпява редукция до образуване на алкохол.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е кондензация Aldol 
3. Какво е реакцията на Cannizzaro
4. Паралелно сравнение - кондензация на Aldol срещу Cannizzaro в таблична форма
5. Резюме

Какво е кондензация Aldol?

Кондензацията с алдол е вид органична химична реакция, при която или β-хидроксиалдехид, или β-хидроксикетон се образува чрез комбинацията на енол или енолат с карбонилно съединение. Следователно можем да го категоризираме като реакция на свързване. Реакцията е последвана от реакция на дехидратация, която дава конюгиран енон. Общата реакция е следната;

механизъм

Има две стъпки: алдолова реакция и реакция на дехидратация. Понякога има и дикарбоксилна реакция. Дехидратацията на алдоловия продукт може да възникне по два начина: силен механизъм, катализиран с база или механизъм, катализиран с киселина. Механизмът на реакцията на алдол, който се катализира от база, е следният:

Процесът на кондензация на Aldol е много важен в процесите на органичен синтез. Това е така, защото тази реакция е добър начин за образуване на въглерод-въглеродна връзка.

Какво е реакцията на Cannizzaro?

Реакцията на Cannizzaro е органична редокс реакция, при която възниква непропорционалност на две молекули, за да се получи първичен алкохол и карбоксилна киселина. В тази реакция диспропорцията е предизвикана от база реакция. Реакцията е следната:

Тук тази реакция включва прехвърляне на хидрид от един субстрат в друг. Освен това, едното алдехидно съединение претърпява окисляване, а другото претърпява редукция. Окисляването на алдехида дава киселината, а редукцията дава алкохола.

механизъм

Механизмът включва нуклеофилно ацилно заместване на алдехидно съединение. Тук напускащата група едновременно атакува другия алдехид. Когато се обмисля цялостната реакция, тя следва кинетика от трети ред. Механизмът е следният:

Каква е разликата между кондензацията на Aldol и реакцията на Cannizzaro?

Кондензацията с алдол е вид органична химична реакция, при която или β-хидроксиалдехид, или β-хидроксикетон се образува чрез комбинацията на енол или енолат с карбонилно съединение. За разлика от тях, реакцията на Cannizzaro е органична редокс-реакция, при която възниква диспропорционалност на две молекули, за да се получи първичен алкохол и карбоксилна киселина. И така, ключовата разлика между кондензацията на алдол и реакцията на Канидзаро е, че алдоловата кондензация е вид реакция на свързване, докато реакцията на Канидзаро е вид органична редокс-реакция.

Освен това реагентите на кондензация на алдол са енол или енолат и карбонилно съединение, докато за реакцията на канизазаро реагентите са два неенолизиращи се алдехиди. Продуктите, получени чрез кондензация на алдол, са или β-хидроксиалдехид, или β-хидроксикетон, в зависимост от типа карбонилни съединения, които участват като реагент. Но в реакцията на Cannizzaro продуктите са първичен алкохол и карбоксилна киселина. Следователно това също е разлика между кондозата на алдол и реакцията на Каниззаро.

Обобщение - кондензация на Aldol срещу реакция на Cannizzaro

Кондензацията с алдол е вид органична химична реакция, при която или β-хидроксиалдехид, или β-хидроксикетон се образува чрез комбинацията на енол или енолат с карбонилно съединение. Реакцията на Cannizzaro е органична редокс реакция, при която възниква непропорционалност на две молекули, за да се получи първичен алкохол и карбоксилна киселина. Ключовата разлика между алдоловата кондензация и реакцията на Канидзаро е, че кондозата на алдол е вид реакция на свързване, докато реакцията на Канидзаро е вид органична редокс-реакция.

справка:

1. "Кондензация на Aldol." Химия LibreTexts, Libretexts, 5 юни 2019 г., налични тук.

С любезност на изображенията:

1. “Condensationaldoliqu” от I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) през Wikimedia на Commons
2. "Енолиране на алдолов механизъм" от Walkerma от en.wikipedia - Прехвърлен от en.wikipedia в Commons от потребител: Ronhjones използва CommonsHelper (Public Domain) чрез Commons Wikimedia
3. "Реакция на Каниндзаро-бензалдехид" от Кришнаведала - Собствена работа, публично достояние) чрез Commons Wikimedia
4. „Механизъм за реакция на Канизазаро“ от Кришнаведала - Собствена работа (публично достояние) чрез Wikimedia на Commons