Разлика между диастереомери и енантиомери

Най- ключова разлика между диастереомери и енантиомери е това диастереомерите на молекулата не са огледални изображения един на друг, докато енантиомерите са огледални изображения един на друг.

Може да има няколко структурни формули за една молекулна формула. Те са известни като изомери. Можем да определим изомерите като „различни съединения, които имат една и съща молекулна формула“. Съществуват главно два вида изомери: конституционни изомери и стереоизомери. Диастереомерите и енантиомерите са двата типа стереоизомери.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво са диастереомери 
3. Какво са енантиомери
4. Паралелно сравнение - диастереомери срещу енантиомери в таблична форма
5. Резюме

Какво представляват диастереомерите?

Диастереомерите са стереоизомери, чиито молекули не са огледални изображения един на друг. Например, цис и транс изомерите са диастереомери. Тук свързаността на атомите е същата.

Фигура 01: Диастереомери

В горния пример и двете съединения имат въглерод-въглерод двойна връзка. За всеки въглерод са свързани метилова група и водороден атом. Цис и транс молекулите се различават само от начина, по който атомите са подредени в пространството. Тоест в цис изомера и двата водорода са от една и съща страна на въглеродната двойна връзка. В транс изомера обаче водородните атоми са от двете страни на въглеродната двойна връзка. Освен това двете структури не са огледални изображения една на друга. Следователно, те са диастереомери. Цис и транс молекулите обаче не са единственият вид диастереомери, които можем да намерим.

Какво са енантиомери?

Енантиомерите са стереоизомери, чиито молекули са огледални изображения, които не могат да се наслагват. Енантиомерите са възможни само с молекули, които са хирални. Хиралната молекула е тази, която не е идентична с огледалния си образ. За да бъде молекула хирална, тя трябва да има един тетраедричен въглероден атом с четири различни групи, прикрепени към нея. Този въглероден атом е известен като стереоцентър. Хиралните молекули правят огледални изображения, които не са суперпотребими. Така молекулата и огледалното изображение са енантиомери една на друга. Следва пример за съединение, което образува енантиомери.

Фигура 02: Енантиомери

Обикновено наричаме енантиомери, използвайки R и S системата. Енантиомерите нямат различни точки на кипене, точки на топене, разтворимост, различни инфрачервени спектри и др. Всички тези химични и физични свойства на енантиомерите са сходни, тъй като междумолекулните сили са сходни и в двата изомера. Те се разделят само с различното си поведение към равнинно поляризирана светлина. Тоест, енантиомерите въртят равнината на равнинно поляризираната светлина в противоположни посоки. Те обаче въртят светлината в равни количества. Поради ефекта си върху поляризираната светлина, енантиомерите са оптически активни. Еквимоларната смес от два енантиомера е рацемична смес. Рацемичната смес не показва въртене на поляризираната светлина; следователно, той е оптически неактивен.

Каква е разликата между диастереомери и енантиомери?

Ключовата разлика между диастереомерите и енантиомерите е, че диастереомерите на молекулата не са огледални изображения един на друг, докато енантиомерите са огледални изображения. Молекулите с повече от един стереоцентър могат да бъдат диастереомери, ако не са огледални изображения един на друг. Ако обаче има само един стереоцентър, тази молекула има енантиомери. Диастереомерите имат различни физични и химични свойства. Но енантиомерите имат сходни физични и химични свойства, с изключение на техните различни оптични свойства спрямо поляризираната светлина.

Обобщение - Диастереомери срещу енантиомери

Диастереомерите и енантиомерите са двата типа стереоизомери. Ключовата разлика между диастереомерите и енантиомерите е, че диастереомерите на молекулата не са огледални изображения един на друг, а енантиомерите са огледални изображения.

справка:

1. Хелменстин, Ан Мари. „Определение на енантиомера“. ThoughtCo, 5 декември 2018 г., достъпен тук.

С любезност на изображенията:

1. “Cis-trans-2-Buten” от NEUROtiker - Собствена работа (Public Domain) чрез Commons Wikimedia 
2. "Талидомид-енантиомери" от Клаус Хофмайер - Собствена работа (публично достояние) чрез Wikimedia Commons