Разлика между електрофилно и нуклеофилно заместване

Ключова разлика - електрофилна срещу нуклеофилна замяна
 

Електрофилните и нуклеофилните реакции на заместване са два вида реакции на заместване в химията. Както реакциите на електрофилно заместване, така и на нуклеофилните субституции включват разкъсване на съществуваща връзка и образуване на нова връзка, заместваща предишната връзка; това обаче става чрез два различни механизма. При реакции на електрофилно заместване електрофил (положителен йон или частично положителен край на полярна молекула) атакува електрофилния център на молекула, докато при реакция на нуклеофилно заместване нуклеофил (молекули, богати на електрон) атакува нуклеофилния център на молекулата, за да премахнете напускащата група. Това е тиe ключов диференциалe между електрофилно и нуклеофилно заместване.

Какво е електрофично заместване?

Те са общ тип химична реакция, при която функционална група в съединението се измества от електрофил. Като цяло водородните атоми действат като електрофили в много химични реакции. Тези реакции могат да бъдат разделени допълнително в две групи; реакции на електрофилно ароматно заместване и реакции на електрофилно алифатно заместване. Реакциите на електрофилно ароматно заместване протичат в ароматни съединения и се използват за въвеждане на функционални групи върху бензолни пръстени. Това е много важен метод за синтез на нови химични съединения.

Електрофилна ароматна заместител

Какво е нуклеофилно заместване?

Нуклеофилните заместващи реакции са първичен клас реакция, при който богат на електрон нуклеофил селективно атакува положително или частично положително заредения атом или група от атоми, за да образува връзка чрез изместване на прикрепената група или атом. Предварително прикрепената група, която напуска молекулата, се нарича „напускаща група“ и положителният или частично положителен атом се нарича електрофил. Цялото молекулно образувание, включително електрофила и напускащата група, се нарича „субстрат".

Обща химична формула:

Nu: + R-LG → R-Nu + LG:

Nu-Nucleophile LG-Leaving група

Нуклеофилно заместване на ацил

Каква е разликата между електрофилно и нуклеофилно заместване?

Механизъм на електрофилно и нуклеофилно заместване

Електрофично заместване: Повечето от реакциите на електрофилно заместване протичат в бензоловия пръстен в присъствието на електрофил (положителен йон). Механизмът може да съдържа няколко стъпки. Пример е даден по-долу.

Електрофилите:

Хидрониев йон H ₃О ⁺ (от Бранстенови киселини)

Бор трифлуорид BF ₃

Алуминиев хлорид AlCl ₃

Халогенни молекули F ₂, Cl ₂, Br ₂, аз ₂

Нуклеофилно заместване: Той включва реакцията между донора на електронна двойка (нуклеофилът) и акцептора на електронна двойка (електрофилът). Електрофилът трябва да има напускаща група, за да протече реакцията.

Механизмът на реакцията протича по два начина: SN² реакции и SN¹ реакции. В SN² реакции, отстраняването на напускащата група и обратната атака от нуклеофила се случват едновременно. В SN¹ реакции, първо се образува плосък карбениев йон и след това той реагира допълнително с нуклеофила. Нуклеофилът има свободата да атакува от двете страни и тази реакция е свързана с рацемизация.

Примери за електрофилно заместване и нуклеофилно заместване

Електрофично заместване:

Реакциите на заместване в бензолния пръстен са примери за реакции на електрофилно заместване.

Нитриране на бензол

Нуклеофилно заместване:

Хидролизата на алкилбромид е пример за нуклеофилно заместване.

R-Br, при основни условия, където атакуващ нуклеофил е ОН^- и напускащата група е Br^-.

R-Br + OH^-         → R-OH + Br^-

Дефиниции:

Рецемизация: рацемизацията е на оптично активно вещество в оптично неактивна смес от равни количества от декстроротаторната и леворотаторната форми.

справка:

„Нуклеофилно заместване (SN1SN2).“ Порталът за органична химия.
„Нуклеофилни заместващи реакции между халогеноалкани и хидроксидни йони“. Ръководство за химикали
„Електрофилно заместване“. Ръководство за химикали

С любезност на изображенията:

„Електрофилно ароматно заместване на орто директори“ От V8rik от английската Уикипедия (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia
„Обща схема за катализирана от киселини нуклеофилна ацилна заместване“ от Ckalnmals - Собствена работа (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia
„Нитриране на бензен“ от Yikrazuul - Собствена работа (Public Domain) чрез Commons Wikimedia