Разлика между Enols Enolates и Enamines

Ключова разлика - Enols срещу Enolates срещу Enamines
 

Енолите, енолатите и енамините са три различни вида органични съединения. Енолите също са известни като алкеноли. Това е така, защото енол се образува чрез комбиниране на алкенова група с алкохолна група. Това е реактивна структура, тъй като енолите се срещат като междинни съединения при химични реакции. Енолатите са получени от еноли. Енолатът е конюгираната основа на енола. Това означава, че енолатът се образува чрез отстраняване на водороден атом от хидроксилната група на енола. Енамините са аминови съединения, които съдържат аминова група, съседна на двойна връзка. Химическата реактивност на енолатите и енамините е почти сходна. Най- ключова разлика между енолите, енолатите и енамините е това енолите съдържат хидроксилна група със съседна С = С двойна връзка, а енолатите съдържат отрицателен заряд върху кислородния атом на енол, докато енамините съдържат аминова група, съседна на двойна връзка С = С.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво са Еноли
3. Какво представляват енолатите
4. Какво са енамините
5. Паралелно сравнение - Enols срещу Enolates срещу Enamines в таблична форма
6. Обобщение

Какво представляват Енолите?

Енолите са органични съединения, които съдържат хидроксилна група, съседна на алкенова група (С = С двойна връзка). Енолът се образува от комбинацията на алкохол с алкен. Името на това съединение произлиза от изходното съединение на неговото образуване; „Bg“ от алкен и „ol“ от алкохол.

В сравнение с енолати и енамини с подобна моларна маса, енолите имат най-малка нуклеофилна реактивност. Това означава, че енолите са слабо нуклеофилни. Неговата нуклеофилност обаче се управлява от богата на електрон pi връзка, която се състои от допълнителна плътност на електрон от кислороден атом на хидроксилната група.

Фигура 01: Структурата на Dimedone; енолната форма на Димедон

Енолите често се получават чрез отстраняване на водороден атом от алфа въглерода на карбонилно съединение. Алфа въглеродът е въглеродният атом, който е съседен на карбонилната група. Това е депротонираща реакция, тъй като включва протонно отстраняване. Ако този протон не се върне, това води до енолатен йон.

Какво представляват Енолатите?

Енолатите са конюгираните основи на енолите. Следователно, енолатът се образува чрез отстраняване на водороден атом от хидроксилната група на енола. Енолатът е анионната форма на енола. Енолатът има отрицателен заряд върху кислородния атом, който е разположен в съседство със С = С двойна връзка. Енолатите могат да се образуват от еноли с помощта на основа. Водородният атом на хидроксилната група на енола може да бъде отстранен и взаимодейства с основата, което води до енолат. Енолатът може да се получи, когато алдехид или кетон реагират с подходяща основа.

Фигура 02: Енолирайте реакциите

Енолатите ефективно реагират с електрофили поради високата му нуклеофилност. Нуклеофилната реактивност на енолатите е по-висока от енолите и енамините. Нуклеофилността на енолатния анион възниква поради няколко причини.

• Кислородният атом има малък атомен радиус
• Енолатът има формален отрицателен заряд
• Когато се сравнява енолат и енамин, кислородът в енолат е силно електроотрицателен от азотния атом в енамина

Какво представляват енамините?

Енамините са органични съединения, съставени от аминова група, съседна на двойна връзка С = С. Енаминът се образува от кондензацията на алдехид или кетон с вторичен амин. Енамините се считат за азотни аналози на енолите.

Фигура 03: Структура на енамин

Енамините реагират по сходен начин с този на енолатните аниони. В сравнение с енолите и енолатите, нуклеофилната реактивност на енамините е умерена до тази на енолите и енолатите. Тази умерена нуклеофилност на енамините води до ниската електроотрицателност на азотния атом в сравнение с кислородния атом в енолите и енолатите. Реактивността на енамините обаче е различна една от друга въз основа на алкиловата група, прикрепена към молекулата.

Каква е разликата между Enols и Enolates и Enamines?

Enols срещу Enolates срещу Enamines
Еноли	Енолите са органични съединения, които съдържат хидроксилна група, съседна на алкен група (С = С двойна връзка).
енолати	Енолатите са конюгираните основи на енолите.
енамини	Енамините са органични съединения, съставени от аминова група, съседна на двойна връзка С = С.
Функционални групи, съседни на връзката С = С
Еноли	Енолите съдържат хидроксилна група.
енолати	Енолатите съдържат отрицателно зареден кислороден атом.
енамини	Енамините съдържат аминова група.
Наличие на азот
Еноли	Енолите не съдържат азот.
енолати	Енолатите не съдържат азот.
енамини	Енамините съдържат азот.
Нуклеофилна реактивност
Еноли	Енолите са по-малко реактивни от енолатите и енамините.
енолати	Енолатите са реактивни от енолите и енамините.
енамини	Енамините са умерено реактивни.
подготовка
Еноли	Енолите се образуват чрез отстраняване на водороден атом от алфа въглерода на карбонилно съединение.
енолати	Енолатите се образуват от еноли с помощта на основа; основата може да реагира с водородния атом на хидроксилната група на Enol.
енамини	Енамините се образуват чрез кондензация на алдехид или кетон с вторичен амин.

резюме - Enols срещу Enolates срещу Enamines

Енолите и енолатите са тясно свързани, защото енолатите се образуват от енолите. Енамините съдържат аминови групи, съседни на алкенова група. Разликата между еноли, енолати и енамини е, че енолите съдържат хидроксилна група със съседна С = С двойна връзка, а енолатите съдържат отрицателен заряд върху кислородния атом на енол, докато енамините съдържат аминова група, съседна на С = С двойна връзка.

справка:

1. "Енамин". Уикипедия, Фондация Уикимедия, 18 март 2018 г. Достъпно тук  
2. "Enol". Уикипедия, Фондация Уикимедия, 28 февруари 2018 г. Достъпно тук

С любезност на изображенията:

1.'Dimedon Enol'By NEUROtiker - Собствена работа, (Public Domain) чрез Commons Wikimedia
2.'Еналиране на механизма за образуване на алдол '. От Walkerma - Собствена работа, (Public Domain) чрез Commons Wikimedia  
3. 'Енамин-2D-скелет' (Public Domain) чрез Commons Wikimedia