Разлика между занаятите на Фридел и алкилирането

Най- ключова разлика между ацелирането и алкилирането на Friedel Crafts е, че Ацилирането на Friedel Crafts включва ацилиране на ароматен пръстен, докато алкилирането на Friedel Crafts включва алкилиране на ароматен пръстен. Освен това при реакции на ацилиране не възникват множество реакции и карбокакални пренастройки, докато могат да възникнат при реакции на алкилиране.

Реакциите на Friedel Crafts са набор от реакции, които можем да използваме за свързване на заместителни групи към ароматни пръстени и за отстраняване на тези заместителни групи от ароматни пръстени. Учените Чарлз Фридел и Джеймс Крафтс разработиха тези реакции през 1877 г. Има два основни типа на тази реакция и те са реакция на ацилиране на Friedel Crafts и реакция на алкилиране на Friedel Crafts. И двете са реакции на електрофилно заместване.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е ацилиране на занаятите на Фридел
3. Какво е алкилирането на занаятите на Фридел
4. Сравнение рамо до рамо - ацилиране на занаятите на Фридел срещу алкилиране в таблична форма
5. Резюме

Какво е ацилиране на занаятите на Фридел?

Ацилирането на Friedel Crafts включва закрепване на ацилова група към ароматен пръстен. Това добавяне на ацилова група е "ацилиране" в органичната химия. Типичните ацилиращи агенти, използвани за тази реакция са ацилхлориди. Освен това, катализаторите засилват развитието на тези реакции. Общите катализатори включват киселини и алуминиев трихлорид.

Фигура 01: Ацилиране на занаятите на Бензен Фридел

Освен това можем да направим тази реакция, използвайки киселинни анхидриди. Има предимства на тази реакция пред алкилирането. Едното е, че множество ацилации не се случват едновременно. Причината е, че кетоновият продукт на реакцията винаги е по-малко реактивен от първоначалната молекула поради ефекта на отнемане на електрон на карбонилната група. Освен това по време на прогресирането на реакцията няма карбоказни пренареждания. Карбониевият йон, който се образува по време на реакцията, се стабилизира от резонансните структури.

Какво е алкилирането на занаятите на Фридел?

Алкилирането на Friedel Crafts включва закрепването на алкилови групи към ароматен пръстен. Това е реакция на електрофилно заместване. За тази реакция можем да използваме алкилови халиди заедно със силен катализатор на Луисова киселина. Ако използваме железен хлорид (FeCl₃) като катализатор, той се свързва с хлоридния йон на алкил хлорид и образува алкиловия катион. Този алкилов катион може след това да се прикрепи към ароматния пръстен. Основният недостатък на тази реакция е, че продуктът на реакцията е по-нуклеофилен от реагента. Следователно, това може да причини свръхалкилиране.

Фигура 02: Алкилиране на занаятите на Бензен Фридел

Освен това, реакцията е подходяща за третичен въглерод в ароматния пръстен. В противен случай карбокацията може да бъде пренаредена. Съществува хипотеза, че реакциите на алкилиране на Friedel Crafts са обратими. Ние го наричаме де-алкилиране на Friedel Crafts.

Каква е разликата между ацилирането и алкилирането на занаятите на Фридел?

Friedel Crafts Acylation включва закрепване на ацилова група към ароматен пръстен. Няма множество реакции на ацилиране, тъй като кетонният продукт на реакцията винаги е по-малко реактивен от първоначалната молекула, поради ефекта на отнемане на електрон на карбонилната група. Освен това няма карбокационни пренареждания. За разлика от това, по време на алкилирането на Friedel Crafts се провеждат множество реакции на алкилиране, които включват свързване на алкилови групи към ароматен пръстен. Ако заместването се извършва с първичен или вторичен въглерод, има и карбокакални пренастройки.

Обобщение - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Реакцията на Friedel Crafts е набор от органични реакции, който включва реакции на ацилиране и алкилиране. Разликата между ацилирането на Friedel Crafts и алкилирането е, че реакцията на ацилиране на Friedel Crafts включва ацилиране на ароматен пръстен, докато алкилирането на Friedel Crafts включва алкилиране на ароматен пръстен.

справка:

1. „Реакция на Фридел-занаят“. Уикипедия, Фондация Уикимедия, 27 юни 2018 г. Достъпно тук
2. „Алкилиране на Фридел-занаят“. Органична химия. Налични тук  

С любезност на изображенията:

1.'Friedel-Crafts-ацилация-преглед'By Benjah-bmm27 - Собствена работа, (Public Domain) чрез Commons Wikimedia 
2. 'Алкилиране на Бензен Фридел-занаятите' Кришнаведала - Собствена работа, (Public Domain) чрез Commons Wikimedia