Разлика между хиперконюгация и резонанс
Share
Ключова разлика - хиперконюгация срещу резонанс
Хиперконюгацията и резонансът могат да стабилизират полиатомните молекули или йони по два различни начина. Изискванията към тези два процеса са различни. Ако молекулата може да има повече от една резонансна структура, тази молекула притежава резонансна стабилизация. Но, хиперконюгацията се появява в присъствието на σ-връзка със съседна празна или частично запълнена p-орбитала или π-орбитала. Това е ключова разлика Хиперконюгация и резонанс
Какво е хиперконюгация?
Взаимодействието на електрони в σ-връзка (обикновено С-Н или С-С връзки) със съседна празна или частично запълнена p-орбитала или π-орбитала води до разширена молекулярна орбитала чрез повишаване на стабилността на системата. Това стабилизационно взаимодействие се нарича „хиперконюгация. Според теорията за валентната връзка това взаимодействие се описва като „двойна връзка без резонанс на връзката“.
Хиперконюгация на Schreiner
Какво е резонанс?
Резонансът е методът за описване на делокализирани електрони в молекула или многоатомни йони, когато той може да има повече от една структура на Луис, за да изрази модела на свързване. Няколко допринасящи структури могат да бъдат използвани за представяне на тези делокализирани електрони в молекула или йон и тези структури се наричат резонансни структури. Всички допринасящи структури могат да бъдат илюстрирани с помощта на структура на Луис с преброителен брой ковалентни връзки чрез разпределяне на електронната двойка между два атома в връзката. Тъй като няколко структури на Луис могат да бъдат използвани за представяне на молекулната структура. Действителната молекулна структура е междинен продукт на всички тези възможни структури на Люис. Нарича се а резонансен хибрид. Всички допринасящи структури имат ядрата в една и съща позиция, но разпределението на електроните може да бъде различно.
Фенолен резонанс
Каква е разликата между хиперконюгация и резонанс?
Характеристики на хиперконюгация и резонанс
Hyperconjugation
- Хиперконюгацията влияе на дължината на връзката и води до скъсяване на сигма връзки (σ връзки).
| молекула | C-C дължина на връзката | причина |
| 1,3-бутадиен | 1,46 A | Нормално конюгиране между две алкенилови части. |
| Метилацетилен | 1,46 A | Хиперконюгация между алкилната и алкинилната част |
| метан | 1,54 А | Това е наситен въглеводород без хиперконюгация |
- Молекулите с хиперконюгация имат по-високи стойности за топлината на образуване в сравнение с сумата на техните енергии на връзки. Но топлината на хидриране на двойна връзка е по-малка от тази на етилена.
- Стабилността на карбокакалите варира в зависимост от броя на С-Н връзките, прикрепени към положително заредения въглероден атом. Стабилизирането на хиперконюгацията е по-голямо, когато са прикрепени много С-Н връзки.
(СН3)3° С+ > (СН3)2СН+ > (СН3) СН2+ > СН3+
- Относителната сила на свръхконъюгация зависи от типа изотоп на водорода. Водородът има по-голяма здравина в сравнение с Деутерий (D) и Тритий (T). Тритий има най-малка способност да показва хиперконюгация сред тях. Енергията, необходима за прекъсване на C-T връзка> C-D връзка> C-H връзка, и това улеснява H до хиперконюгация.
резонанс
- Няколко структури на Луис могат да бъдат използвани за представяне на структурата, но действителната структура е междинен продукт на тези допринасящи структури и е представена от резонансен хибрид.
- Резонансните структури не са изомери. Тези резонансни структури се различават само в положението на електроните, но не и в позицията на ядра.
- Всяка структура на Луис има равен брой валентност и несдвоени електрони и това води до еднакъв заряд във всяка структура.
- Действителната структура притежава по-ниска обща потенциална енергия в сравнение с прогнозната стойност на допринасящите структури. Следователно молекули / йони, имащи резонансен хибрид, осигуряват допълнителна стабилизация на съответната молекула / йон.
