Разлика между Майкъл Addition и Робинсън Annulation

Най- ключова разлика между добавянето на Майкъл и анулация на Робинсън е това Добавянето на Майкъл образува алифатно съединение, докато анулация на Робинзон образува пръстенова структура.

Като цяло добавянето на Майкъл и анулация на Робинсън са реакции на органичен синтез. И двете реакции попадат в категорията на реакцията на добавяне, тъй като и двете реакции включват добавяне на две съединения заедно, което дава различно съединение като краен продукт.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е Майкъл допълнение
3. Какво е анулация на Робинсън
4. Паралелно сравнение - Майкъл Добавка срещу Робинсън Annulation в таблична форма
5. Резюме

Какво е Майкъл допълнение?

Майкъл реакцията е нуклеофилно прибавяне на нуклеофил към α, β-ненаситено карбонилно съединение. Освен това, това е най-подходящият метод за леко образуване на въглерод-въглеродни връзки. Първоначално тази реакция е определена от учения Артър Майкъл. Реакцията е следната:

Фигура 01: Реакция на Майкъл

R и R 'на нуклеофила са електрон-изтеглящи групи, т.е. ацилни и циано групи. В е основа, която осигурява среда за реакцията, докато участва в реакцията. Освен това, R "заместител на α, β-ненаситеното съединение се нарича" Michael акцептор "и обикновено това е кетонова група. Но понякога това е нитро група. Освен това, реакционният механизъм за добавяне на Майкъл е както следва:

Фигура 02: Механизъм за реакция на добавяне на Майкъл

Какво е анулация на Робинсън?

Анулация на Робинзон е органична реакция, при която се образува пръстенова структура чрез образуването на три нови С-С връзки. Нещо повече, реагентите на тази реакция са кетон и метил винил кетон. Освен това, тази реакция включва добавяне на Майкъл, последвано от кондензация на алдол. Освен това, той е много полезен при формирането на кондензирани пръстенови структури. Реакцията е следната:

Фигура 03: Реакция на анулация на Робинсън

Освен това тази реакция е публикувана за първи път от Уилям Рапсън и Робърт Робинсън.

Фигура 04: Механизъм на анулация на Робинсън

Горната фигура показва механизма на анулация на Робинсън. Тук реакцията започва с нуклеофилна атака на кетон върху винил кетон, която произвежда междинен аддукт на Майкъл. Впоследствие настъпва затваряне на пръстен от алдолов тип, което води до образуването на кето алкохол, който след това се дехидратира, произвеждайки анулиращия продукт.

Каква е разликата между Майкъл Addition и Робинсън Annulation?

Реакцията на Майкъл е нуклеофилно добавяне на нуклеофил към α, β-ненаситено карбонилно съединение, докато анулация на Робинзон е органична реакция, при която пръстенната структура се образува чрез образуването на три нови С-С връзки. Следователно, основната разлика между добавянето на Майкъл и анулация на Робинзон е, че добавката на Майкъл образува алифатно съединение, докато анулация на Робинзон образува пръстенова структура.

Освен това добавката на Майкъл е важна за образуването на меки С-С връзки, докато реакцията на Робинсън е важна при формирането на кондензирани пръстенови структури.

По-долу инфографиката показва повече подробности за разликата между добавяне на Майкъл и анулация на Робинсън.

Обобщение - Майкъл добавка срещу Робинсън Annulation

Реакцията на Майкъл е нуклеофилно прибавяне на нуклеофил към α, β-ненаситено карбонилно съединение, докато абилуирането на Робинзон е органична реакция, при която пръстенната структура се образува чрез образуването на три нови С-С връзки. Ключовата разлика между добавянето на Майкъл и анулация на Робинсън е, че добавката на Майкъл образува алифатно съединение, докато анулация на Робинзон образува пръстенова структура.

справка:

1. "24.8: реакцията на Майкъл." Химия LibreTexts, Libretexts, 5 юни 2019 г., налични тук.

С любезност на изображенията:

1. „Обща реакция на Майкъл“ От нищо сериозно - Собствена работа (Public Domain) чрез Commons Wikimedia
2. „Механизъм за реакция на Майкъл“ (CC BY-SA 3.0) през Wikimedia на Commons
3. „Реакционна схема за анулация на Робинсън“ от Ehart4 - Собствена работа (CC BY-SA 3.0) през Wikimedia на Commons
4. „Анулация на Робинзон“ От Alsosaid1987 - Собствена работа (CC BY-SA 4.0) през Wikimedia на Commons