Разлика между нуклеофилно и електрофилно добавяне

Ключовата разлика между нуклеофилното и електрофилното прибавяне е това, в нуклеофилни реакции на присъединяване, компонент, богат на електрон, се комбинира с молекула, докато при електрофилни реакции на присъединяване или дефицитен от електрон вид, или неутрално съединение с празни орбитали се комбинира с молекула.

Нуклеофилът е химически вид, богат на електрон, който може да дари електронна двойка на вид с дефицит на електрон. Електрофилът, от друга страна, е или положително зареден, или неутрален. Ако е неутрален, тогава той трябва да има празни орбитали, за да приема електрони от друг вид.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е нуклеофилно допълнение
3. Какво е електрофилно допълнение
4. Паралелно сравнение - Нуклеофилно и електрофилно добавяне в таблична форма
5. Резюме

Какво е нуклеофилно допълнение?

Нуклеофилното добавяне е процесът на добавяне на нуклеофил или към електро-дефицитен вид, или към пи-връзка в молекула (наричаме го субстрат). Добавеният нуклеофил образува единична връзка (сигма връзка) със субстрата. Нека разгледаме някои примери за разбиране на процеса на нуклеофилно прибавяне.

Добавяне на нуклеофили към карбонилен въглерод

Карбонилните групи са полярни, защото имат въглероден атом двойно свързан с кислороден атом. Тази полярност възниква поради голямата разлика между стойностите на електроотрицателност на въглерод и кислород. Това означава, че кислородът има по-висок афинитет към свързващите електрони от въглерода. Тогава въглеродният атом на карбонилната група получава частичен положителен заряд. Този въглерод е по-добра позиция за нуклеофил да атакува молекулата. Нуклеофилът дарява електроните си на този въглерод и образува единна връзка с въглеродния атом. По този начин, това е нуклеофилно допълнение. Освен това, този тип реакции протичат обикновено в алдехиди и кетони.

Фигура 1: Нуклеофилно добавяне към карбонил въглерод

Добавяне на нуклеофили към нитрили

Нитрил е съединение, съдържащо въглероден тройник, свързан към азотен атом. Тази връзка е много полярна, тъй като електроотрицателността на азота е по-висока от въглерода. Тогава въглеродният атом става частично положително зареден. В резултат този въглерод може да претърпи нуклеофилно присъединяване. Нуклеофилът се комбинира с въглеродния атом. Получената молекула има двойна връзка между въглерод и азот, вместо тройна връзка.

Добавяне на нуклеофили към двойни връзки

Двойната връзка има pi връзка и сигма връзка. Двойните връзки присъстват в алкените. Когато алкенът се подлага на нуклеофилно прибавяне, ненаситената молекула се насища с нуклеофила и се комбинира с един от виниловите въглеродни атоми (двойно свързани въглеродни атоми) чрез ковалентна връзка.

Какво е електрофилно допълнение?

Електрофилното добавяне е процесът на добавяне на електрофил към pi връзката на алкен. В края на реакцията тази пи връзка се разпада, образувайки две нови сигма връзки. Молекулата трябва да съдържа двойна връзка или тройна връзка, за да получи електрофил. Тя се случва на два етапа. Нека разгледаме пример за разбиране на механизма на електрофилно добавяне.

Фигура 2: Електрофилно добавяне

Ето, ние имаме положително заредени електрофили. Освен това ненаситената връзка или двойната връзка е богата на електрони. Следователно, той може да дарява електрони на дефицитно електрофил. Тогава положителният заряд се прехвърля към С-С връзка, докато сигма връзка се образува между въглероден атом и електрофил. Това води до карбокация. Тъй като това е нестабилно, положително зареденият въглероден атом получава електрони от анион, образувайки друга сигма връзка.

Каква е разликата между нуклеофилно и електрофилно добавяне?

Нуклеофилни срещу електрофилни добавки
нуклеофилно допълнение е процесът на добавяне на нуклеофил или към дефицитен от електрон вид, или към пи връзка в молекула.	електрофилно допълнение е процесът на добавяне на електрофил към pi връзката на алкен.
Видове, които се добавят
Нуклеофил се комбинира с молекула.	Електрофил се комбинира с молекула.
Основа
Или химически вид с положителен заряд или pi връзка в молекула.	Алкен или алкин
процес
Нуклеофилът образува сигма връзка с въглероден атом в субстрата	Електрофилът образува сигма връзка с винил въглероден атом в двойната връзка.

Обобщение - Нуклеофилна срещу електрофилна добавка

И нуклеофилното прибавяне, и електрофилното добавяне са две важни химични реакции, използвани при синтеза на наситени съединения от ненаситени съединения. Ключовата разлика между нуклеофилното и електрофилното прибавяне е, че при нуклеофилни реакции на присъединяване, богат на електрон компонент се добавя към молекула, докато при електрофилно присъединяване към молекула се добавя вид с дефицит на електрон..

справка:

1. „Нуклеофилно допълнение.“ Уикипедия, Фондация Уикимедия, 14 април 2018 г., достъпна тук.
2. Libretexts. „19.4 Реакции на нуклеофилна добавка на алдехиди и кетони.“ Химия LibreTexts, Libretexts, 25 август 2017 г., достъпна тук.
3. „Електрофилно допълнение.“ Уикипедия, Фондация Уикимедия, 14 април 2018 г., достъпна тук.

С любезност на изображенията:

1. “NucleophilicAdditionsToCarbonyls” от V8rik в Английската Уикипедия (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia
2. “ElectrophilicAdditionmechanism” от V8rik от Английска Уикипедия (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia