Най- ключова разлика между първичните вторични и третични халогеноалкани е позицията на въглеродния атом, който носи халогеновия атом. В първичните халогеноалкани въглеродният атом, който носи халогенен атом, е свързан само към една алкилова група. Но във вторичните халогеноалкани този въглероден атом е свързан към две алкилови групи. Докато в третичните халогеноалкани този въглероден атом е свързан към три алкилови групи.
Халогеноалкани или халоалкани са алкани, съдържащи халогени. Халогените са химични елементи от група 17 на периодичната таблица. Тя включва флуор (F), хлор (Cl), бром (Br), йод (I) и астатин (At). В един и същ халокакан може да има един или повече халогени. Има много важни приложения на халогеноалканите като огнезащитни средства, пожарогасители, хладилни агенти, горива и др. Въпреки това, много халоалкани се считат за токсични съединения и замърсители.
1. Преглед и ключова разлика
2. Какво са първични халогеноалкани
3. Какво са вторични халогеноалкани
4. Какво представляват третичните халогеноалкани
5. Паралелно сравнение - първични вторични срещу третични халогеноалкани в таблична форма
6. Резюме
Първичните халогеноалкани са органични съединения, които имат въглероден атом, прикрепен към една алкилова група и един халогенен атом. Следователно общата структура на първичните халогеноалкани е R-CH2-Х; R е алкилова група, докато X е халоген. Можем да ги обозначим като 10 халоалкани. Често срещан пример е халотан, който съдържа етилова група като R група и хлорен атом като X група или халоген. Въпреки това, метиловите халиди са изключение за тези първични халогеноалканови структури, тъй като имат три водородни атома, свързани с въглеродния атом, който носи халогенен атом. Това означава, че няма алкилови групи, свързани с тези съединения. Но те се считат за първични халоалкани.
Освен това, ако вземем предвид реактивността на първичните халогеноалкани, въглеродният атом, който е прикрепен към халогенния атом, е реактивен център, тъй като халогенът е по-електроотрицателен от въглерода; по този начин, той дава частичен положителен заряд на въглеродния атом чрез привличане на свързващите електрони към себе си. Освен това, тези съединения могат да бъдат атакувани от нуклеофилни реагенти, които търсят положителни заряди. И така, това води до реакция на нуклеофилно заместване. И тази реакция има висока бариера за активиране на енергията. Това е реакция от тип SN2 и ние го наричаме като бимолекулярна реакция.
Вторичните халогеноалкани са органични съединения, които имат въглероден атом, прикрепен към две алкилови групи и халогенен атом. Общата структура на вторичните халогеноалкани е R2-C (-Н) -X. Тук двете алкилови групи (R група) могат да бъдат сходни или различни групи. Можем да обозначим тези съединения като 20 халоалкани. Освен това вторичните халогеноалкани са подложени на SN2 нуклеофилни реакции на заместване. Следователно, те са бимолекулярни реакции.
Фигура 02: 2-бромопропан
Реактивността на вторичния халоалкан е между реактивността на първичните и третичните халогеноалкани, тъй като присъствието на две алкилови групи понижава положителния заряд върху въглеродния атом, тъй като алкиловите групи са отнемащи електроните видове.
Третичните халогеноалкани са органични съединения, които имат въглероден атом, прикрепен към три алкилови групи (без водородни атоми, свързани директно към този въглерод) и халогенен атом. Общата структура за третичен халоалкан е R3-C-X, където три R групи (алкилови групи) могат да бъдат или еднакви, или различни групи. Можем да обозначим тези съединения като 30 халоалкани. Освен това, тези съединения са подложени на SN1 нуклеофилни реакции на заместване. Но този механизъм е различен от нуклеофилните реакции на заместване на първичните и вторичните халогеноалкани.
Въглеродният атом, който носи халогенен атом, има много нисък положителен заряд, тъй като към този въглероден атом има три групи, отнемащи електрон. Следователно, той не изисква образуването на високоенергийни междинни продукти и нуклеофилът може директно да атакува карбониевия йон веднага щом се образува. Така че, това е причината да го наречем едномолекулярна реакция.
Халогеноалканите имат три вида в зависимост от структурата; първични, вторични и третични халогеноалкани. В първичните халогеноалкани въглеродният атом, който носи халогенен атом, е свързан само към една алкилова група, а във вторичните халогеноалкани този въглероден атом е свързан към две алкилови групи, докато при третичните халогеноалкани този въглероден атом е свързан към три алкилови групи. И така, това е ключовата разлика между първичните вторични и третичните халогеноалкани.
Следващата инфографика обобщава разликата между първичните вторични и третичните халогеноалкани.
Има три вида халогеноалкани в зависимост от структурата; първични, вторични и третични халогеноалкани. Ключовата разлика между първичните вторични и третични халогеноалкани е, че в първичните халогеноалкани въглеродният атом, който носи халогенен атом, е свързан само към една алкилова група. И във вторичните халогеноалкани този въглероден атом е свързан към две алкилови групи. Междувременно, в третични халогеноалкани, този въглероден атом е свързан към три алкилови групи.
1. "10.34 - Халогеноалкани." Органична химия, Налични тук.
1. "2-бромопропан-2D-плосък" от Ben Mills - Собствена работа (Public Domain) чрез Commons Wikimedia