Разлика между поетапна и затъмнена конформация

Ключова разлика - поетапна спрямо затъмнена конформация
 

Двата термина, стъпаловидна и затъмнена конформация (два основни клона на проекциите на Нюман) се използват в органичната химия за обяснение на подреждането на атомите в някои органични молекули. По отношение на стабилността, поетапната конформация е по-стабилна от затъмнената формация. Формирането на поетапното потвърждение е по-благоприятно, тъй като неговата конформационна енергия е минимална. Това е ключова разлика между подредена и затъмнена конформация.

Какво е поетапна конформация?

Поетапната конформация е химична конформация на подобна на етан молекула (СН₃-СН₃= abcX-Ydef), в който заместителите a, b и c са прикрепени на максималното разстояние от d, e и f. В този случай ъгълът на усукване е 60 °, а енергията на конформация е минимална. Основното изискване за това потвърждение е единична химическа връзка с отворена верига за свързване на две sp³hybridisedatoms. Някои молекули като н-бутанът може да има специални версии на поетапни потвърждения: гауче и анти.

Какво е затъмнена конформация?

Затъмнена конформация може да съществува във всяка отворена верига, когато една връзка свързва две sp³хибридизирани атоми. В този случай двата заместителя (да кажем -X и -Y) на съседни атоми (да кажем A и B) са в най-близката близост. С други думи, торсионният ъгъл X-A-B-Y е 0 ° в молекулата. Това потвърждение притежава максимална конформационна енергия поради стерично затруднение.

Каква е разликата между поетапна и затъмнена конформация?

Структура:

Поетапно потвърждение: Поетапното потвърждение може да се разбере най-добре чрез използване на етанова молекула. Когато погледнем отстрани, неговото поетапно потвърждение може да се илюстрира по следния начин. 

Затъмнена конформация: Молекулата на етан може да се приеме като един от най-простите примери за разбиране на затъмнената конформация. Когато погледнем отстрани, затъмнената конформация на молекулата етан може да се види, както следва. 

стабилност:

Поетапно потвърждение: Поетапното потвърждение може да се счита за най-благоприятната конформация, тъй като е намалило щама в молекулата. Тъй като приставките в молекулата са разположени по-равномерно и това намалява отблъскването между предните въглеродни приставки и задните въглеродни приставки. В допълнение, поетапната конформация се стабилизира от хиперконюгацията.

Затъмнена конформация: Затъмнената конформация е по-малко благоприятна, тъй като може да има повече взаимодействия между предния и задния заместител; това създава повече напрежение. Ъглите между предния и задния заместител могат да бъдат всякакви.

Потенциална енергия:

Графиката на потенциалното изменение на енергията като функция от двугранния ъгъл (двугранен ъгъл между два водорода на различни въглеродни емисии) показва енергийната разлика между поетапното потвърждение и затъмненото потвърждение.

Поетапно потвърждение:

Горният сюжет показва, че поетапната конформация има минималната потенциална енергия. Това означава, че това е най-стабилната форма и може да бъде най-благоприятната форма спрямо останалите потвърждения.

Затъмнена конформация:

Според горната графика, затъмненото потвърждение има максималната потенциална енергия. Това означава, че затъмнената конформация е преходно състояние и никога не може да съществува в тази форма.

Дефиниции:

-формации

Конформациите са различните позиции, които една молекула може да заеме, като запазва атомите и връзките На молекулата. В този случай единственото изменение са ъглите, в които определени части от молекулата са огънати или усукани.

Ъгъл на усукване (двугранен ъгъл):

Той се отнася до ъгъла между равнините през два набора от три атома, имащи два общи атома. С други думи, това е ъгълът между две пресичащи се равнини.

справка:

„Затъмнена конформация“ (Wikipedia) оттук „Постепенна конформация“ (Wikipedia) оттук „Съображения на Alkanes: ротация за въглерод-въглеродни облигации“ (Kshitij Education India) от тук „Конформации на по-високи алкани“ (SparkNotes) от тук “Конформационен анализ на алкани” (Въведение в органичната химия) от тук

С любезност на изображенията: 

"Нюман проекция етан" By Aglarech в de.wikipedia; Leyo - Собствена работа (Public Domain) чрез Wikimedia Commons