Разлика между стереоспецифични и стереоселективни реакции

Ключова разлика - стереоспецифични срещу стереоселективни реакции
 

Ключовата разлика между стереоспецифичните и стереоселективните реакции е тази, при стереоспецифични реакции различни стереоспецифични реагенти дават различен стереоизомер на продукта при идеални условия (продуктът е специфичен за стереоизомера на реагента), докато при стереоселективните реакции един реагент може да даде различни видове стереоизомери.

Стереохимията е частта от химията, която се занимава с триизмерните структури на молекулите. Стереохимичните реакции се класифицират в две групи като стереоспецифични и стереоселективни въз основа на стереохимията на продукта. Тези продукти се наричат ​​стереоизомери.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво представляват стереоспецифичните реакции
3. Какво представляват стереоселективните реакции
4. Паралелно сравнение - стереоспецифични срещу стереоселективни реакции в таблична форма
5. Резюме

Какво представляват стереоспецифичните реакции?

В стереоспецифична реакция всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт или различен набор от стереоизомерни продукти. Всички стереоспецифични реакции са по същество стереоселективни, но стереоселективните реакции не са със сигурност стереоспецифични. Примерите за стереоспецифични реакции включват транс-добавяне на бром към (Е)- и (Z) алкени, електроциклични реакции като затварящи диротаторни пръстени, хелетропни син-добавяне на синглетни карбени към алкени и сигматропичното Клайзен пренареждане на цис- и транс- изомери на (4S) -винилоксипетент-2-ени.

Фигура 1: Електроциклично отваряне на пръстена на стереоспецифичност

Във всички тези реакции стереоизомерните субстрати се превръщат в стереоизомерни продукти. Не е задължително реакцията да е 100% стереоспецифична. Ако реакцията произведе смес от два различни стереоизомера в съотношение 80:20, реакцията след това се нарича 80% стереоспецифична.

Какво представляват стереоселективните реакции?

При стереоселективни реакции един реагент дава два или повече стероизомерни продукта и един продукт е по-виден от другия продукт или продукти. Стереоселективните реакции могат да бъдат описани като умерено стереоселективни, силно стереоселективни или напълно стереоселективни въз основа на степента на предпочитание за конкретен стереоизомер.

Фигура 02: D-A стереоселективност

Стереоселективните реакции протичат по време на добавянето на мравчена киселина към норборнен, диастереоселективна редукция на 4-трет-бутилциклохексанон с литиево-алуминиев хидрид и енантиоселективно алкилиране на бензалдехид с органозинцидни реагенти в присъствието на (1R, 2S) -N, N-ди-дибутил катализаторът.

Каква е разликата между стереоспецифични и стереоселективни реакции?

Стереоспецифични срещу стереоселективни реакции
Всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт или различен набор от стереоизомерни продукти.	Един реагент дава два или повече стероизомерни продукта и един продукт е по-виден от другия продукт или продукти.
връзка
Всички стереоспецифични реакции са по същество стереоселективни.	Всички стереоселективни реакции по същество не са стереоспецифични.
Примери
транс-добавяне на бром към (Е) - и (Z) алкени, електроциклични реакции като дисортационни затваряния на пръстена, хелетропно син-добавяне на синглетни карбени към алкени и сигматропно Клайзеново пренареждане на цис- и транс-изомерите на (4S) -vinyloxypent-2-ени	диастереоселективна редукция на 4-трет-бутилциклохексанон с литиев алуминиев хидрид и енантиоселективно алкилиране на бензалдехид с органозинцидни реагенти в присъствието на (1R, 2S) -N, N-дибутилнорефедрин като катализатор

Обобщение - Стереоспецифични срещу стереоселективни реакции

Термините на стереоселективните и стереоспецифичните реакции се определят чрез наблюдение на 3D структурата на стереоизомерите при стереохимични реакции. При стереоспецифични реакции всеки стереоизомерен реагент произвежда различен стереоизомерен продукт, докато при стереоселективни реакции един реагент може да произведе два или повече различни стереоизомерни продукта. Това е разликата между стереоспецифичните и стереоселективните реакции.

справка:

1. Вълк, християнин. Динамична стереохимия на хиралните съединения: принципи и приложения. Издателство RSC, 2008.
2. Anslyn, Eric V. и Dennis A. Dougherty. Съвременна физическа органична химия. Университетска наука, 2006 г..
3. Брюс, Паула Юрканис. Основна органична химия. Pearson Education, 2006.
4. Кери, Франсис А. и Ричард Дж. Сундберг. Разширена органична химия, част А: структура и механизми. Спрингер, 2007.

С любезност на изображенията:

1. "Стереоспецифичен електроцикличен отвор на пръстен1" от Ivogt - Собствена работа (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia
2. "D-A стереоселективност" от arnomba - самостоятелно подготвен (CC BY-SA 3.0) през Wikimedia Commons