Разлика между Syn и Anti Addition

Ключова разлика - Syn срещу Anti Addition
 

В органичната химия реакциите на присъединяване се характеризират с две групи, които се свързват към двойна връзка. По време на тази характерна реакция на присъединяване на алкени, р връзката на двойната връзка се разрушава и се образуват нови σ връзки. Това е така, защото p връзката на C = C връзката е много по-слаба и нестабилна от C-C σ връзка. Нещо повече, р връзката на алкени ги прави богати на електрон, тъй като плътността на електрон на p връзката е концентрирана над и под равнината на молекулата. Следователно, p връзката е по-уязвима за σ електрофили, отколкото връзката. Стереохимията е важна при определянето на механизма на реакциите на добавяне. Стереохимията на реакциите на добавяне зависи от два аспекта. Първата е присъединителната страна на електрофила и нуклеофила към двойно свързаните въглероди (независимо дали е от същата страна на двойната връзка или от противоположната страна). Вторият аспект е геометричната ориентация на електрофили и нуклеофили един към друг и останалата част от органичната молекула. Въз основа на тези аспекти има две възможни стереохимии за добавянето, syn и anti. Най- ключова разлика между добавянето на син и анти добавянето е това в допълнение, както електрофил, така и нуклеофил добавят от една и съща страна на равнината на двойно свързани въглеродни атоми, докато в анти-добавяне, нуклеофил и електрофил се добавят от противоположните страни на тази равнина. По-долу са разгледани допълнителни подробности, свързани със syn и анти добавки.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е Syn Addition
3. Какво е Anti Addition
4. Паралелно сравнение - Syn срещу Anti добавяне в таблична форма
5. Обобщение

Какво е Syn Addition?

Добавянето на син е възможна стереохимия на добавяне, при което както електрофил, така и нуклеофил се свързват към една и съща страна на равнината на двойно свързаните въглеродни атоми на алкен. Син добавянето често се случва, когато алкените имат арилен заместител.

Фигура 01: Syn и Anti Addition

Освен това се случва при хидрообработка. По време на хидрохалогениране и хидратация могат да възникнат както син, така и анти добавяне. По време на хидрообработката първият етап е образуването на междинен алкилборан чрез добавяне на Н и ВС₂ към р връзката на алкен. След това във втората стъпка, H-BH₂ и p връзка се разрушават, за да образуват нови σ връзки. Преходното състояние на тази реакция е четирицентрично, тъй като четири атома участват в образуването на междинното съединение.

Какво е анти добавка?

Анти добавянето е възможна стереохимия на добавяне, когато електрофил и нуклеофил се свързват към противоположните страни на равнината на двойно свързаните въглеродни атоми на алкен. Прибавянето на анти се получава при халогениране и образуване на халохидрин. Халогенирането е добавянето на X₂ (където X = Br или Cl). Халогенирането на алкени има два етапа.

В първия етап добавянето на електрофила (X⁺) към p връзката се осъществява. По време на този етап се образува тричленен пръстен с положително зареден халогенен атом, наречен мост на халониевия йон. Първата стъпка е стъпката за определяне на скоростта. Тогава във втората стъпка, нуклеофилна атака на X^- се осъществява. По време на тази стъпка X^-атакува пръстена на халониевия йон, отваря го и след това образува C-X нова σ връзка.

Каква е разликата между Syn и Anti Addition?

Syn Addition срещу Anti Addition
Syn Addition е възможна стереохимия на добавяне, при която както електрофил, така и нуклеофил се свързват към една и съща страна на равнината на двойно свързаните въглеродни атоми на алкен.	Anti-Addition е възможна стереохимия на добавяне, при която електрофил и нуклеофил се свързват към противоположните страни на равнината на двойно свързаните въглеродни атоми на алкен
Реакции на добавяне
Хидрообработка, хидрохалогениране и хидратация	Халогениране, образуване на халохидрин, хидрохалогениране и хидратация

резюме - Syn срещу Anti Addition 

Алкените се характеризират с присъединителни реакции, които се категоризират в два вида на базата на стереохимията; добавяне на син и анти добавяне. По време на добавянето, p връзката на C = C се разрушава, за да образува нова σ връзка. В допълнение към това, нуклеофил и електрофил се свързват към една и съща страна на равнината на p връзка на C = C връзка на алкен, докато в анти добавяне, нуклеофил и електрофил добавят към противоположната страна на равнината на p връзка. Това е разликата между syn и anti добавки.

Изтеглете PDF версията на Syn срещу Anti Addition

Можете да изтеглите PDF версия на тази статия и да я използвате за офлайн цели, съгласно цитираната бележка. Моля, изтеглете PDF версия тук Разлика между Syn и Anti Addition

справка:

1. Libby, R. D. (1999). Органична химия (от Джоузеф М. Хорнбек). Списание за химическо образование, 76, 611.
2. Smith, J.G. (2008), Органична химия, 3^тата McGraw-Hill, NY.
3. Сангал, А. (2010). Разширена органична химия на Кришна; Том 1.Кришна Пракашан Медиа.

С любезност на изображенията:

1. „Syn anti“ (Public Domain) чрез Wikimedia на Commons