Разлика между реакцията на Витиг и Витиг Хорнер

Най- ключова разлика между реакцията на Витиг и Витиг Хорнер е това В реакцията на Витиг се използват фосфониеви илиди, докато в реакцията на Витиг Хорнер се използват стабилизирани фосфонати карбаниони.

Реакциите на Витиг и Витиг Хорнер са важни реакции на синтеза в органичната химия, които произвеждат алкени от алдехиди или кетони. Тези реакции се различават една от друга в зависимост от реагентите, които са включени в реакцията, заедно с алдехид или кетон.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е реакцията на Витиг
3. Какво е реакцията на Витиг Хорнър
4. Паралелно сравнение - реакция на Витиг срещу Витиг Хорнер в таблична форма
5. Резюме

Какво е реакцията на Витиг?

Реакцията на Витиг е вид реакция на свързване, при която алдехиди или кетони реагират с фосфониеви илиди, за да се получи алкен. Освен това, тази реакция се нарича също реакция на олефиниране на Витиг, тъй като образува олефин като краен продукт. Също така тази реакция е кръстена на учения Георг Витиг. Фосфониевият илид е наречен реактив на Витиг, тъй като този реагент е специфичен за реакцията на Витиг. Заедно с алкена, тази реакция дава още един продукт, трифенилфосфинов оксид. Общата реакция е следната:

Фигура 01: Реакция на Витиг

Реакцията на Витиг е важна при производството на алкени в органичен синтез. Това е вид реакция на свързване, тъй като участва в свързването на алдехиди и кетони към трифенилфосфониеви илиди. Характерът на произведения алкен зависи от стабилността на илида. т.е. нестабилизираните илиди дават Z-алкени, а стабилизираните илиди дават Е-алкен. Въпреки това, образуването на Е-алкен е силно селективно при тази реакция.

Какво е реакцията на Витиг Хорнър?

Реакцията на Витиг Хорнър е вид реакция на свързване, при която алдехиди или кетони се свързват със стабилизирани от фосфонати карбаниони, за да дадат Е-алкени. Тази реакция е кръстена на трима учени: Леополд Хорнър, Уилям С. Уодсуърт и Уилям Д. Емънс. И това е разновидност на реакцията на Витиг. Но за разлика от реакцията на Витиг, тази реакция на Витиг Хорнър използва стабилизирани от фосфонати карбаниони вместо фосфониеви илиди. Тези карбаниони са по-нуклеофилни и по-малко основни. Освен това тази реакция благоприятства производството на Е-алкен. Общата реакция е следната:

Фигура 02: Реакция на Витиг Хорнер

Можем да наблюдаваме висока селективност за Е-алкена при условия като увеличаване на стеричния обем на алдехида, висока температура на реакция, като се използват разтворители като DME и др. Така това е наречено като стереоселективност на реакцията на Витиг Хорнер.

Каква е разликата между реакцията на Витиг и Витиг Хорнер?

Реакцията на Витиг и реакцията на Витиг Хорнер са важни синтезни реакции, които произвеждат алкени от алдехиди или кетони. Ключовата разлика между реакцията на Wittig и Wittig Horner е, че реакцията на Wittig използва фосфониеви илиди, докато реакцията на Wittig Horner използва стабилизирани от фосфонати карбаниони. Следователно, реагентите на реакцията на Витиг са алдехид или кетон и фосфониеви илиди, докато реагентите на реакцията на Витиг Хорнер са алдехиди или кетони със стабилизирани от фосфонати карбаниони.

Реакцията на Витиг е кръстена на учения Георг Витиг, докато реакцията на Витиг Хорнер е кръстена на трима учени: Леополд Хорнер, Уилям С. Уодсуърт и Уилям Д. Емънс. Освен това реакцията на Витиг дава или Е-алкен, или Z-алкен в зависимост от естеството на илида, т.е. нестабилизираните илиди дават Z-алкен, а стабилизираните илиди дават Е-алкени. Реакцията на Витиг Хорнър обаче дава само Е-алкен. Това е още една разлика между реакцията на Витиг и Витиг Хорнер.

Обобщение - реакция на Витиг срещу Витиг Хорнер

Реакцията на Витиг и реакцията на Витиг Хорнер са важни реакции на синтеза в органичната химия и произвеждат алкени от алдехиди или кетони. Ключовата разлика между реакцията на Wittig и Wittig Horner е, че реакцията на Wittig използва фосфониеви илиди, докато реакцията на Wittig Horner използва стабилизирани с фосфонати карбаниони.

справка:

1. „Реакция на Витиг“. Wikipedia.Org, 2019, Достъпно тук.
2. „Реакция на Витиг-Хорнер“. Organic-Chemistry.Org, 2019, наличен тук.
3. „Реакция на Хорнер-Уодсуърт-Емон“. Wikipedia.Org, 2019, Достъпно тук.

С любезност на изображенията:

1. „Wittig Reaktion“ от Roland Mattern - Roland1952 (Public Domain) през Commons Wikimedia
2. „Пример за реакция на Хорнър-Уодсуърт-Емонс“ Предполага се, че К. Собствена работа (въз основа на претенции за авторски права) (Public Domain) чрез Commons Wikimedia