Разлика между Алкил халид и Арил халид
Share
Ключова разлика - Алкил халиде срещу Арил халиде
И алкиловите халиди, и ариловите халиди са органични съединения. Те се наричат също органични халиди. Видовете халогени, които могат да бъдат прикрепени, за да се получи този тип молекули, са флуор, хлор, бром и йод. Тези халогенни атоми са свързани към въглероден атом в органични халиди. Ключовата разлика между алкилхалид и арил халид е тази халогенният атом в алкиловите халиди е свързан към sp3 хибридизиран въглероден атом, докато халогенният атом в арилни халиди е свързан към sp2 хибридизиран въглероден атом.
СЪДЪРЖАНИЕ
1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е Алкил халид
3. Какво е Арил халид
4. Паралелно сравнение - Алкил халид срещу Арил халид в таблична форма
5. Резюме
Какво е Алкил халид?
Алкилхалидът, както е изразено с името му, е съединение с халогенен атом, свързан към верига от въглеродни атоми. Тук един водороден атом от въглеродната верига се заменя с халогенен атом. Според вида на халогена, който е прикрепен и структурата на въглеродна верига, свойствата на органичните халиди ще се различават едно от друго. Алкиловите халиди могат да бъдат категоризирани в зависимост от това колко въглеродни атоми са прикрепени към въглеродния атом, който е прикрепен към халогенния атом. Съответно, могат да се наблюдават първични алкилови халиди, вторични алкилови халиди и третични алкилохалогениди.
Фигура 01: Основен алкил халид
Обаче алкиловите халиди понякога могат да бъдат объркани с арилни халиди. Например, ако халогенният атом е прикачен към въглероден атом, който е прикрепен към бензолен пръстен (Cl-CH2-° С6Н5), човек би си помислил, че това е арил халид. Но, това е алкилов халид, тъй като халогенният атом е прикрепен към въглерода, който е sp3 хибридизмралия.
Халогените са по-електроотрицателни от въглерода. По този начин се наблюдава диполен момент в въглерод-халогенната връзка, тоест молекулата се превръща в полярна молекула, когато връзката стане полярна. Въглеродният атом получава малък положителен заряд, а халогенът получава малък отрицателен заряд. Това води до дипол-диполни взаимодействия между алкиловите халиди. Но силата на това взаимодействие е различна при първичните, вторичните и третичните халиди. Това е така, защото страничните вериги, прикрепени към въглеродния атом, могат да намалят малкия положителен заряд на въглеродния атом.
Какво е Арил халиде?
Арил халидът е молекула, имаща халогенен атом, свързан към sp2 хибридизиран въглерод в ароматен пръстен директно. Това е ненаситена структура поради наличието на двойни връзки в ароматния пръстен. Ариловите халиди също показват взаимодействието дипол-дипол. Въглерод-халогенната връзка е по-силна от тази на алкиловите халиди поради наличието на пръстенови електрони. Това се случва, защото ароматният пръстен дава електрони на въглеродния атом, намалявайки положителния заряд. Ариловите халиди могат да бъдат подложени на електрофилно заместване и могат да получат алкилови групи, свързани с орто, ал или мета позиции на ароматния пръстен. Един или два халогена също могат да се прикрепят към ароматния пръстен. Това също е в орто, ал или мета позиции.
Фигура 02: Разлика между Алкил халид и Арил халид
Химичен тест за разграничаване на алкилхалид и арил халид
За да се разграничи алкилов халид и арил халид, може да се използва химичен тест. Първо трябва да се добави NaOH, последвано от нагряване. След това сместа се охлажда и HNO3 ид се добавя, последвано от добавяне на AgNO3. Алкилхалидът може да даде бяла утайка, докато арил халидът не. Това е така, защото ариловите халиди не са подложени на нуклеофилно заместване, за разлика от алкиловите халиди. Причината да не се подложи на нуклеофилно заместване е, че електронният облак на ароматния пръстен причинява отблъскване на нуклеофила.
Каква е разликата между Alkyl Halide и Aryl Halide?
Алкил халиде срещу Арил халиде | |
| Алкилхалидът е съединение с халогенен атом, свързан към верига от въглеродни атоми. | Арил халид е молекула, имаща халогенен атом, прикрепен към sp2 хибридизиран въглерод в ароматен пръстен директно. |
| Прикачване на халогенен атом | |
| Халогенният атом е прикрепен към sp3 хибридизиран въглероден атом в алкилхалиди. | Халогенният атом е прикрепен към sp2 хибридизиран въглероден атом в арилни халиди. |
| структура | |
| Алкиловите халиди имат линейна или разклонена структура през повечето време. | Ариловите халиди винаги са пръстеновидни структури. |
| Електронна плътност | |
| Въглерод-халогенната връзка на алкиловите халиди има ниска плътност на електроните в сравнение с ариловите халиди. | Въглерод-халидната връзка на ариловите халиди има висока плътност на електрони. |
| реакции | |
| Алкиловите халиди са подложени на нуклеофилно заместване. | Ариловите халиди не се подлагат на нуклеофилно заместване. |
Обобщение - Алкил халиде срещу Арил халиде
Алкиловите халиди и ариловите халиди са органични халиди. Ключовата разлика между алкил и арил халид е, че халогенният атом в алкиловите халиди е свързан към sp3 хибридизиран въглероден атом, докато в ариловите халиди той е прикрепен към sp2 хибридизиран въглероден атом.
Препратки:
1. Хънт, Д., н.д. Chem.UCalgary. [Онлайн] Достъпно тук. [Достъп 30 05 2017].
2. Clark, J., 2014. Libretexts. [Онлайн] Достъпно тук. [Достъп 30 05 2017].
С любезност на изображенията:
1. Предполага се „Halide-group“ от Benjah-bmm27 (въз основа на претенции за авторски права). (Public Domain) чрез Wikimedia на Commons
2. “Органохалоген-хлориди” RicHard-59 - Üleslaadija oma töö (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia
