Разлика между алкилиране и ацилиране

Ключова разлика - алкилация срещу ацилиране
 

Алкилирането и ацилирането са две реакции на електрофилно заместване в Органичната химия. Най- ключова разлика между алкилирането и ацилирането е група, участваща в процеса на заместване. Алкиловата група е заместена в процеса на алкилиране докато ацилова група е заместена с друго съединение при ацилиране. Когато това заместване се извършва в бензолен пръстен при каталитични условия, то се нарича „ацилиране / алкилиране на Фридел - занаяти.“

Какво е алкилиране?

Прехвърлянето на алкилова група от една молекула в друга молекула е известно като "алкилиране". Прехвърлената алкилова група може да бъде алкилова карбокация, свободен радикал, карбанион или карбин. Алкиловата група е част от молекула с обща формула на С_нН_2н+1 (н- е цяло число, то е еквивалентно на броя на въглерода в алкиловата група).

Какво е ацилация?

Процесът на добавяне на ацилна група към химично съединение е известен като ацилиране. Ацилиращият агент е химичното съединение, което осигурява ациловата група в този процес. Примерите за ацилиращи агенти са; ацилохалиди, ацетил хлориди.

Каква е разликата между алкилирането и ацилирането?

Определение за алкилиране и ацилиране:

алкилиране: Алкилирането е прехвърляне на алкилова група от една молекула в друга молекула.

Ацилиране:  Ацилирането е процесът на добавяне на ацилова група към химично съединение.

агенти:

алкилиране:

Примерите за алкилиращи агенти са;

• Алкилни карбокакали
• Свободен радикал
• карбанйоните
• Карабини

Ацилиране:

Ациловите халиди най-често се използват като ацилиращи агенти; те са много силни електрофили, когато са третирани с някои метални катализатори.

• Ацилови халиди:

Етаноил хлорид СН_3-CO-CI

• Ацилни анхидриди на карбоксилни киселини

Механизъм на алкилиране и ацилиране:

алкилиране:

Алкилиране на бензен: При тази реакция водороден атом в бензолния пръстен се заменя с метилова група.

Ацилиране:

Ацилиране на бензен: При тази реакция водороден атом в бензолния пръстен се заменя с СН₃CO- група.

Приложения на алкилиране и ацилиране:

алкилиране:

В процеса на рафиниране на нефт: Алкилирането на изобутен с олефини се използва за обновяване на петрола. Той произвежда синтетични алкилати със С₇-° С₈ вериги. Те се използват като първокласни смесителни запаси за бензин.

В медицината: Клас на наркотици, наречен „алкилиращи антинеопластични средства”Се използва в процеса на алкилиране в приложения за химиотерапия. Това става чрез алкилирането на ДНК с лекарството за увреждане на ДНК на раковите клетки.

Ацилиране:

В биологията:

Ацилиране на протеин: Пост-транслационната модификация на протеините се извършва чрез свързване на функционални групи чрез ацилни връзки.

Ацилиране на мазнини: Това е процесът на добавяне на мастни киселини към определени аминокиселини (миристоилиране или палмитоилиране).

Ограничения на алкилирането и ацилирането:

алкилиране:

• Когато халидите се използват при алкилиране, той трябва да бъде алкилов халид. Винил или арил халиди не могат да се използват, тъй като техните междинни карбокали не са много стабилни.
• Тази реакция включва процес на пренареждане на карбокация и ще се образува различен продукт.
• Полиалкилиране: Прикрепване на повече от една алкилова група към пръстена. Това може да се контролира чрез добавяне на прекомерно количество бензен.

Ацилиране:

• Ацилирането произвежда само кетони. Това се дължи на разлагането на HOCl до CO и HCl при предоставените реакционни условия.
• Само активираните бензоли реагират в ацилиране. В този случай бензолите трябва да са по-реактивни от монохалобензола.
• Когато присъстват арилни аминови групи, катализаторът на Lewis киселина (AlCl₃) може да образува комплекс, което ги прави много нереактивни.
• Когато има аминови и алкохолни групи, те могат да дадат N или O ацилиране вместо необходимата ацилация на пръстена.

Определение за Acyl Group:

 Функционална група, съдържаща двойно свързан кислороден атом и алкилова група към въглероден атом (R-C = O). В органичната химия киселинните групи обикновено се получават от карбоксилни киселини. Алдехидите, кетоните и естерите също съдържат ацилни групи.

Референции: Хънт, И. (2016). Реакции на Arenes Electrophilic Aromatic Substitution. Проверено на 7 април 2016 г. от тук Britannicacom. (2016 г.). Енциклопедия Британика. Получено на 7 април 2016 г. от тук