Разлика между алфа и бета аномери

Най- ключова разлика между алфа и бета аномерите е това в алфа аномер хидроксилната група в аномерния въглерод е цис към екзоцикличния кислород в аномерния център, докато в бета аномер хидроксилната група е транс в екзоцикличния кислород.

Аномерът е геометрична вариация между въглехидратите. Това е вид епимер, в който можем да видим аномен въглероден атом. Аномерен въглероден атом се получава от карбонилния въглерод от структурата на отворената верига на въглехидрата. Следователно образуването на цикличната структура от структурата с отворена верига се нарича аномеризация.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво са алфа аномери 
3. Какво са бета аномери 
4. Паралелно сравнение - Алфа срещу Бета Аномери в таблична форма
5. Резюме

Какво представляват Алфа аномерите?

Алфа аномерът е конфигурация на въглехидрат, в която хидроксилната група е цис към екзоцикличния кислород в аномерния център. Това означава, че хидроксилната група и екзоцикличният кислороден атом са от една и съща страна на молекулярната проекция. Когато нарисуваме формула на Хауърт, хидроксилната група е в посока надолу, ако е алфа аномер. Следващият пример показва алфа аномера на D-глюкопиранозата.

Фигура 01: Хидроксилната група в посока надолу е показана със зелен цвят на горното изображение. Посоката надолу прилича на алфа аномера.

Тъй като аномерите са различни по химически структури, те се различават и по свойствата си. Аномерите са диастереомери един на друг.

Какви са бета аномери?

Бета аномер е конфигурацията на въглехидрат, в която хидроксилната група се трансформира към екзоцикличния кислород в аномерния център. Това означава, че хидроксилната група и екзоцикличният кислороден атом са на противоположните страни на молекулната проекция.

Фигура 02: Хидроксилната група във посока нагоре е показана с червен цвят на горното изображение. Посоката нагоре прилича на алфа аномера.

Когато изготвим формула на Хауърт, хидроксилната група е във посока нагоре, ако е бета аномерът. Горният пример показва бета аномера на D-глюкопиранозата.

Каква е разликата между Алфа и Бета Аномери?

Ключовата разлика между алфа и бета аномерите е, че в алфа аномера хидроксилната група в аномерния въглерод е цис към екзоцикличния кислород в аномерния център, докато в бета аномера хидроксилната група се превръща в екзоцикличния кислород. В проекцията на Хауърт на захарна молекула можем да видим хидроксилната група на аномерния въглероден атом в посока надолу, ако е алфа аномер. Но при бета аномера хидроксилната група в аномерния въглероден атом е във посока нагоре. Например, алфа D-глюкопиранозата е алфа аномер на глюкопираноза, докато бета D-глюкопиранозата е бета аномер на молекулата глюкопираноза.

Следващата таблица обобщава разликата между алфа и бета аномери.

Обобщение - Алфа срещу Бета Аномери

Аномерът е геометрична вариация между въглехидратите. Ключовата разлика между алфа и бета аномерите е, че в алфа аномера хидроксилната група в аномерния въглерод е цис към екзоцикличния кислород в аномерния център, докато в бета аномера хидроксилната група се превръща в екзоцикличния кислород. В проекцията на Хауърт на захарна молекула можем да видим хидроксилната група на аномерния въглероден атом в посока надолу, ако е алфа аномер. Но при бета аномера хидроксилната група в аномерния въглероден атом е във посока нагоре.

справка:

1. "Алфа аномер." OChemPal, Налични тук.

С любезност на изображенията:

1. “Alpha-D-глюкопираноза-2D-скелет” (Public Domain) чрез Commons Wikimedia
2. “Beta-D-глюкопираноза-2D-скелет” (Public Domain) чрез Commons Wikimedia