Разлика между бензен и фенил

Бензен срещу Фенил

бензол

Бензолът има само въглеродни и водородни атоми, подредени така, че да дадат плоска структура. Той има молекулярната формула на С₆Н₆.  Неговата структура и някои от свойствата са както следва. Структурата на бензол е намерена от Kekule през 1872 г. Поради ароматността е различна от алифатните съединения.

Молекулно тегло: 78 g мол^-1

Точка на кипене: 80.1 ^о° С

Точка на топене: 5.5 ^о° С

Плътност: 0.8765 g cm^-3

Бензолът е безцветна течност със сладка миризма. Той е запалим и бързо се изпарява при излагане. Бензолът се използва като разтворител, тъй като може да разтвори много неполярни съединения. Бензолът обаче е слабо разтворим във вода. Структурата на бензола е уникална в сравнение с други алифатни въглеводороди; следователно бензолът има уникални свойства. Всички въглероди в бензола имат три sp² хибридизирани орбитали. Два sp² хибридизирани орбитали на въглеродно припокриване с sp² хибридизирани орбитали от съседни въглероди от двете страни. Други sp² хибридизираната орбитала се припокрива с орбиталата на водорода, за да образува σ връзка. Електроните в p орбитали на въглерод се припокриват с p електрони на въглеродни атоми от двете страни, образуващи pi връзки. Това припокриване на електрони се случва във всичките шест въглеродни атома и следователно създава система от пи връзки, които са разпределени върху целия въглероден пръстен. По този начин се казва, че тези електрони са делокализирани. Делокализацията на електроните означава, че няма редуващи се двойни и единични връзки. Така че всички дължини на C-C връзките са еднакви, а дължината е между дължини на единична и двойна връзка. Поради делокализацията бензолният пръстен е стабилен, поради което не желае да се подлага на реакции на добавяне, за разлика от други алкени.

фенил

Фенил е въглеводородна молекула с формула С₆Н₅. Това се получава от бензол, следователно има подобни свойства като бензола. Това обаче се различава от бензола поради липсата на водороден атом в един въглерод. Така че молекулното тегло на фенила е 77 g mol^-1.  Фенил се съкращава като Ph. Обикновено фенил е свързан към друга фенилова група, атом или молекула (тази част е известна като заместител). Въглеродните атоми на фенила са sp² хибридизиран като в бензол. Всички въглероди могат да образуват три сигма връзки. Две от сигма връзките са оформени с два съседни въглерода, така че да се създаде пръстенова структура. Другата сигма връзка е образувана с водороден атом. Въпреки това, в един въглерод в пръстена, третата сигма връзка се образува с друг атом или молекула, а не водороден атом. Електроните в p орбитали се припокриват един с друг, за да образуват делокализирания електронен облак. Следователно, фенилът има сходни дължини на С-С връзки между всички въглероди, независимо от това, че има редуващи се единични и двойни връзки. Тази дължина на C-C връзката е около 1,4 A. Пръстенът е планов и има 120^о ъгъл между връзките около въглерод. Поради групата заместител на фенила, полярността и други химични или физични свойства се променят. Ако заместителят дарява електрони в делокализирания облак на електрон на пръстена, те са известни като групи, даряващи електрон (напр. -OCH₃, NH₂). Ако заместителят привлича електрони от електронния облак, той е известен като заместител на изтегляне на електрон. (Напр. -NO₂, -СООН). Фениловите групи са стабилни поради своята ароматност, така че те не се подлагат лесно на окисления или редукции. Освен това те са хидрофобни и неполярни.