Разлика между карбокация и карбанион

Карбокация срещу Карбанион
 

Най- ключова разлика между карбокация и карбоанион е техните такси; и двете са органични молекулярни видове с противоположни заряди. Карбокацията е положително зареден йон, а карбоанионът - отрицателно зареден йон. Стабилността им зависи от няколко фактора, а някои от тях са много важни при синтеза на други химични съединения.   

Какво е карбокация

Карбокацията е химичен вид, който носи положителен заряд на въглеродния атом. Името му дава ясната представа, че е а катион (положителен йон) и думата карбо- се отнася до въглероден атом. Карбокацията включва няколко категории; първична карбокация, вторична карбокация и третична карбокация. Те се класифицират според броя на алкиловите групи, прикрепени към положително заредения въглероден атом. Тяхната стабилност и реактивността варират в зависимост от тези заместители.

Тенденция за стабилност при карбокация

Какво е Карбанион

Карбоанионът е органичен молекулен вид с отрицателен електрически заряд, разположен на въглероден атом. С други думи, това е анион, при който въглеродният атом притежава неразделена двойка електрони с три заместителя. Общият му брой валентни електрони е равен на осем. Те се формират чрез отстраняване на положително заредени групи или атоми от неутрална молекула. Те са много важни като химични междинни продукти за синтезиране на други вещества като пластмаса и полиетилен (или полиетилен). Най-малкият карбаноин е „метиден йон“ (СН₃^-); образуван от метан (СН₄) от загубата на протон (H^-).

Каква е разликата между Carbocation и Carbanion?

Характеристики на карбокация и карбанион

Carbocation: Карбокацията е sp² хибридизиран и свободният р-орбитал лежи перпендикулярно на равнината на три заместени групи. Следователно той има триъгълна равнинна молекулярна структура. Карбокацията изисква една електронна двойка, за да завърши октета. Те могат да реагират с нуклеофили, могат да бъдат депротонирани от pi-връзка и могат да имат пренареждане в същия вид.

карбаниона: Алкил карбоанионът има три свързващи двойки и една самотна двойка; така че нейната хибридизация е sp^3, а геометрията е пирамидална. Геометрията на алил или бензил карбоанион е плоска, а хибридизацията е sp². Октетът е пълен в най-външната орбита на карбоанионен въглероден атом и се държи като нуклеофил, за да реагира с електрофили.

стабилност:

Carbocation: Стабилността на карбокацията зависи от различни фактори. По-стабилен е, когато повече -R групи са прикрепени към положителния въглероден атом. Следователно третичната карбокация е сравнително стабилна от първичната. Резонансните структури също увеличават стабилността.

карбаниона: Стабилността на карбоаниона зависи от няколко фактора; Електроотрицателност на карбанионен въглерод, резонансен ефект, индуктивен ефект, причинен от свързан заместител и стабилизиране от> С = О, -NO2 и CN групи, присъстващи на карбанионен въглерод

Дефиниции:

Индуктивен ефект: Може да се наблюдава експериментално ефект от предаването на заряд през верига от атоми в молекула, което води до постоянен дипол в връзка.

Примери за карбокация и карбанион

Carbocation: 

Първично карбониране:

При първична (1 °) карбокация положително зареденият въглероден атом е свързан само към една алкилова група и два водородни атома.

Вторична карбокация:

При вторична (2 °) карбокация положително зареденият въглероден атом е свързан към две други алкилови групи (които могат да бъдат еднакви или различни) и един водороден атом.

Третично карбониране:

При третично (3 °) карбокатиране положителният въглероден атом е свързан към три алкилови групи (които могат да бъдат всякакви комбинации от еднакви или различни), но без водородни атоми.

карбаниона:

Карбоанионът също се класифицира в три категории по същия начин, както при карбокацията; първичен карбоанион, вторичен карбоанион и третичен карбоанион. Това също се прави въз основа на броя на -R групите, прикрепени към анионния въглероден атом. 

Препратки:

"Carbocation". Wikipedia. Достъп до 09 юни 2016 г. от тук „Карбокации (или карбониеви йони).“ Chemguide. Достъп до 09 юни 2016 г. от тук "карбокатиони". Уроци по органична химия. Достъп до 09 юни 2016 г. от тук С любезност на изображенията: „Тенденция за устойчивост на карбокации“ от Alatleephillips - Собствена работа (CC BY-SA 4.0) през Commons Wikimedia „Структурни формули на Carbanion V“ от Jü - Собствена работа (CC0) през Wikimedia на Commons