Разлика между карбоксилна киселина и алкохол

Карбоксилна киселина срещу алкохол

Карбоксилните киселини и алкохоли са органични молекули с полярни функционални групи. И двете имат способността да правят водородни връзки, които влияят на техните физически свойства като точки на кипене.

Карбоксилова киселина

Карбоксилните киселини са органичните съединения с функционална група -СООН. Тази група е известна като карбоксилна група. Карбоксилната киселина има обща формула, както следва.

 

В най-простия вид карбоксилна киселина, R групата се равнява на H. Тази карбоксилна киселина е известна като мравчена киселина. Освен това R групата може да бъде права въглеродна верига, разклонена верига, ароматна група и др. Оцетна киселина, хексанова киселина и бензоена киселина са някои от примерите за карбоксилни киселини. В номенклатурата на IUPAC карбоксилните киселини се назовават чрез отпадане на крайното -д на името на алкана, съответстващ на най-дългата верига в киселината и чрез добавяне -оинова киселина. Винаги на карбоксилния въглерод е присвоен номер 1. Карбоксилните киселини са полярни молекули. Поради групата -OH, те могат да образуват силни водородни връзки помежду си и с вода. В резултат на това карбоксилните киселини имат високи температури на кипене. Освен това карбоксилните киселини с по-ниско молекулно тегло лесно се разтварят във вода. С увеличаването на дължината на въглеродната верига разтворимостта намалява. Карбоксилните киселини имат киселинност, варираща от pKa 4-5. Тъй като са кисели, те реагират лесно с NaOH и NaHCO3 разтвори за образуване на разтворими натриеви соли. Карбоксилните киселини като оцетна киселина са слаби киселини и те съществуват в равновесие с конюгатната му основа във водна среда. Ако обаче карбоксилните киселини имат групи, изтеглящи електрон, като Cl, F, те са кисели, отколкото незаместената киселина.

алкохол

Характерното за семейството на алкохола е наличието на -OH функционална група (хидроксилна група). Обикновено тази -OH група е прикрепена към sp3 хибридизиран въглерод. Най-простият член на семейството е метилов алкохол, който е известен още като метанол. Алкохолите могат да бъдат класифицирани в три групи като първични, вторични и третични. Тази класификация се основава на степента на заместване на въглерода, към която директно е прикрепена хидроксилната група. Ако въглеродът има само един друг въглерод, прикрепен към него, се казва, че въглеродът е първичен въглерод, а алкохолът е първичен алкохол. Ако въглеродът с хидроксилната група е свързан с два други въглерода, тогава това е вторичен алкохол и така нататък. Алкохолите са кръстени с наставка -ол съгласно номенклатурата на IUPAC. Първо, трябва да бъде избрана най-дългата непрекъсната въглеродна верига, към която хидроксилната група е директно свързана. Тогава името на съответния алкан се променя чрез отпадане на финала д и добавяне на наставката ол.

Алкохолите имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди или етери. Причината за това е наличието на междумолекулно взаимодействие между алкохолните молекули чрез водородна връзка. Ако R групата е малка, алкохолите се смесват с вода, но тъй като R групата става по-голяма, тя има тенденция да бъде хидрофобна. Алкохолите са полярни. Връзката С-О и О-Н допринася за полярността на молекулата. Поляризацията на О-Н връзката прави водорода частично положителен и обяснява киселинността на алкохолите. Алкохолите са слаби киселини, а киселинността е близка до тази на водата. -OH е лоша напускаща група, защото OH- е силна основа.

Каква е разликата между Карбоксилна киселина и алкохол?

• Функционалната група на карбоксилната киселина е -COOH, а в алкохола е -OH.

• Когато и двете групи са в една молекула, приоритет се дава на карбоксилната киселина в номенклатурата.

• Карбоксилните киселини имат по-висока киселинност в сравнение със съответните алкохоли.

• Карбоксилната група и -OH групата дава характерни пикове в IR и NMR спектрите.