Разлика между класически и некласически карбокации

Ключовата разлика между класическата и некласическата карбокация е тази класическите карбокакали имат въглероден атом с шест електрона в три химически връзки, докато некласическите карбокакали имат трицентрова двуелектронна структура.

Карбокацията е химичен вид, който е част от органична молекула. Той има положителен заряд върху въглеродния атом. Прост пример за карбокация е СН₃⁺. Някои карбокакали имат повече от един положителен заряд, на един и същ въглероден атом или различен атом. Освен това, карбокакалите са реактивни междинни съединения в органични реакции поради наличието на положителен заряд; в въглероден атом има шест електрона, което го прави нестабилен (наличието на осем електрона гарантира стабилността); следователно тя е склонна да търси електрони.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е класическо карбоциране
3. Какво е некласическо карбоциране 
4. Паралелно сравнение - Класически срещу некласически карбокации в таблична форма
5. Резюме

Какво е класическо карбоциране?

Класическата карбокация е йон, съдържащ положително зареден въглероден атом, който има шест електрона, които участват в три химически връзки. Можем да наречем този въглероден атом като трикоординатен положителен въглерод.

Фигура 01: Образуване на класическа карбокация

За да осигури максимална стабилност, въглеродният атом трябва да има осем валентни електрона. Но при карбокацията в въглеродния атом има само шест електрона, които имат положителен заряд. Следователно той има тенденция да споделя още два електрона от електронегативен вид. Това прави въглеродния атом стабилен и неутрализира положителния заряд. Това е причината за високата реактивност на класическите карбокали. Енергията на класическата карбокация обаче е ниска в сравнение с енергията на съответната некласическа карбокация. Но тази разлика в техните енергии е много малка.

Какво е некласически въглерод?

Некласическа карбокация е йон, съдържащ положително нареден въглерод в трицентров двуелектронен център. Това означава, че в тези карбокации има три атома, които споделят два електрона. Този тип споделяне на електрон се нарича делокализация на електроните.

Фигура 02: Разлика в енергията между класическите и некласическите карбокации

Най-честият пример за некласическа карбокация е 2-норборнил катион. Той съществува в по-малко симетрична трицентрова двуелектронна структура. Има много малка разлика в енергията между класическите и некласическите карбокации. Следователно е много трудно да ги разграничим експериментално.

Каква е разликата между класическата и некласическата карбокация?

Можем да класифицираме карбокакациите в две групи като класически и некласически карбокакации, в зависимост от химическата структура. Ключовата разлика между класическата и некласическата карбокация е, че класическите карбокакали имат въглероден атом с шест електрона в три химически връзки, докато некласическите карбокакали имат трицентрова двуелектронна структура. Енергията на некласическата карбокация е по-висока от енергията на класическата карбокация, но разликата между тези енергии е много малка; следователно е много трудно да се разграничи разликата между класическите и некласическите структури.

Освен това енергията на активиране за превръщането на класическата карбокация в некласическа карбокация или обратното е много малка. В допълнение към тях, класическите карбокакали имат положителния заряд върху въглеродния атом и китните електронни двойки около въглеродния атом, но при некласически карбокакации електроните се делокализират около въглеродния атом. Пример за класическа карбокация е метениевият йон, докато пример за некласическа карбокация е 2-норборилен йон.

Обобщение - Класически срещу некласически карбокации

Можем да класифицираме карбокакациите в две групи като класически и некалсични карбокакации, в зависимост от химическата структура. Ключовата разлика между класическата и некласическата карбокация е, че класическите карбокакали имат въглероден атом с шест електрона в три химически връзки, докато некласическите карбокакали имат трицентрова двуелектронна структура. Пример за класическа карбокация е метениевият йон, докато пример за некласическа карбокация е 2-норборилен йон.

справка:

1. "Карбокации." Химия LibreTexts, 5 юни 2019 г., налични тук.
2. „Карбокация“. Wikipedia.Org, 2019, Достъпно тук.

С любезност на изображенията:

1. „Циклопропил карбинил катион“ От V8rik от английската Уикипедия (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia
2. "Norbornyl Cation Single Well vs Double well Potential" от Jcal730 - Собствена работа (Public Domain) чрез Commons Wikimedia