Разлика между намаляване на Клемменсен и Уолф Кишнер

Най- ключова разлика между Клемменсен и Улф Кишнер редукцията е, че Редукцията на Клемменсен включва превръщането на кетон или алдехиди в алкани, докато редукцията на Волф Кишнер включва превръщането на карбонилните групи в метиленови групи.

И двата процеса извършват тези преобразувания чрез намаляване на функционалните групи. Следователно, тези процеси изискват специфични реакционни условия и катализатори за успешното протичане на реакцията. Тъй като реагентите за всеки процес са органични молекули, ние използваме тези процеси в реакции на органичен синтез.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е намаляване на Clemmensen
3. Какво е редукция на Уолф Кишнер
4. Паралелно сравнение - Клемменсен срещу Уолф Кишнер Намаление в таблична форма
5. Резюме

Какво е намалението на Клеменсен?

Редукцията на Клемменсен е органична химична реакция, при която превръщаме кетон или алдехиди в алкан. За тази реакция трябва да използваме катализатор; той е обединен цинк (живак, легиран с цинк) с солна киселина. Следователно живакът, легиран с цинк, не участва в реакцията. Той осигурява само чиста, активна повърхност за реакцията. Името на процесите, получени след датския учен Ерик Кристиан Клемменсен.

Фигура 01: Общо уравнение за намаляване на Клеменсен

Този процес е високоефективен за редукция на арил-алкил кетони. Освен това редукцията на цинкови метали е много по-ефективна с алифатни или циклични кетони. По-важното е, че субстратът на тази реакция трябва да е нереактивен спрямо силно киселинните условия на реакцията.

Какво е редукция на Уолф Кишнер?

Редукцията на Уолф Кишнер е органична химична реакция, която използваме за превръщане на карбонилна функционална група в метиленова група. Тази реакция получи името си след двамата учени Николай Киршнер и Лудвиг Волф. Основните приложения на тази реакция са в синтеза на скопадулцинова киселина В, аспидоспермин и дисидиолид.

Фигура 02: Реакция на намаляване на Волф Кишнер

За разлика от редукцията на Клеменсен, тази реакция изисква силно основни условия. Следователно в процеса на реакция първата стъпка е генерирането на хидразон чрез кондензация на хидразин с кетон или алдехиден субстрат. Тогава като втора стъпка трябва да депротонираме хидразона, използвайки алкоксидна основа. След това идва стъпката, в която се образува диимид анион. Тогава този анион се срива, освобождавайки N₂ газ и това води до образуването на алкилиране. В крайна сметка можем да протонираме това алкилиране, за да получим желания продукт.

Каква е разликата между намаляване на Клемменсен и Уолф Кишнер?

Редукцията на Клемменсен и Уолф Кишнер е много важна при органичния синтез на различни химични съединения. Ключовата разлика между редукцията на Клеменсен и Волф Кишнер е, че намаляването на Клемменсен включва превръщането на кетон или алдехиди в алкани, докато редукцията на Уолф Кишнер включва превръщането на карбонилните групи в метиленови групи. Освен това, ние използваме катализатор в реакцията на редукция на Клеменсен; той е обединен цинк. Но ние не използваме катализатор за реакция на редукция на Уолф Кишнер. Друга разлика между намаляването на Клеменсен и Уолф Кишнер е, че редукцията на Клемменсен използва силно киселинни условия, следователно не е подходяща за чувствителни към киселини субстрати. Като има предвид, че намаляването на Уолф Кишнер използва силно основни условия; по този начин, не е подходящ за чувствителни основи субстрати.

Инфографиката по-долу показва по-подробно разликата между намалението на Клемменсен и Улф Кишнер.

Обобщение - Клемменсен срещу Уолф Кишнер Намаление

Има много различни органични химични реакции, които използваме в органичната химия за синтеза на важни съединения. Следователно редукцията на Клемменсен и Уолф Кишнер са такива две реакции. Ключовата разлика между редукцията на Клеменсен и Волф Кишнер е, че намаляването на Клемменсен включва превръщането на кетон или алдехиди в алкани, докато редукцията на Уолф Кишнер включва превръщането на карбонилните групи в метиленови групи.

справка:

1. Libretexts. „Намаление на Клеменсен“. Химия LibreTexts, Libretexts, 6 август 2017. Достъпно тук 
2. "Намаляване на Волф-Кишнер." Wikipedia, Фондация Уикимедия, 26 юли 2018 г. Достъпно тук  

С любезност на изображенията:

1. "Схема за намаляване на Clemmensen" (Public Domain) чрез Commons Wikimedia
2. "Схема на реакция на Волф-Кишнер-нова" От C kleinlein - Собствена работа, (CC BY-SA 3.0) през Wikimedia на Commons