Разлика между EDG и EWG

Най- ключова разлика между EDG и EWG е, че EDG (означава Електронни донорни групи) може да увеличи електронната плътност на конюгирана пи-система, докато EWG (означава група за изтегляне на електрон) намалява плътността на електроните на конюгирана пи-система.

EDG и EWG са електрофилни ароматни насочващи групи. И двете са форми на заместители, които можем да намерим в органичните съединения.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е EDG
3. Какво е EWG
4. Паралелно сравнение - EDG срещу EWG в таблична форма
5. Резюме

Какво е EDG?

EDG обозначава групи, даряващи електрон. Наричаме ги и „групи за освобождаване на електрон (ERG)“. Това са заместители в органичните съединения, които могат да дарят част от своята електронна плътност в конюгирана пи-система. Това става чрез резонансен ефект или индуктивен ефект. Това прави пи електронната система по-нуклеофилна.

Например, EDG, когато е прикрепен към бензолен пръстен, бензолният пръстен може да претърпи електрофилни реакции на заместване. Това е така, защото EDG увеличава електронната плътност на бензолния пръстен. Бензолът обаче обикновено претърпява този тип реакция на електрофилно заместване. Следователно EDG може да увеличи скоростта на реакцията. Следователно, ние наричаме тези заместители като активиращи групи за ароматни пръстени. Някои примери за EDG включват феноксид, първични, вторични и третични амини, етер, феноли и др.

Какво е EWG?

EWG означава група за изтегляне на електрон. Той има обратен ефект от този на EDG върху ароматен пръстен. Следователно, той премахва електронната плътност от пи-електронна система. Това прави системата pi electron по-електрофилна. Следователно, когато тези групи се прикрепят към бензолни пръстени, те ще намалят скоростта на реакция на реакциите на електрофилно заместване.

Фигура 01: Нитробензенът има нитро група като EWG

Освен това EWG може да деактивира ароматните пръстени. Това става чрез ефект на отнемане на резонанса или индуктивен оттеглящ ефект. За бензола тези групи могат да направят орто и пара позициите по-малко нуклеофилни. Следователно бензолният пръстен има тенденция да се подлага на електрофилни реакции на добавяне в мета позиции. Някои примери за EWG включват трихалиди, сулфонати, амоний, алдехиди, кетони, естери и т.н..

Каква е разликата между EDG и EWG?

EDG означава група, даряваща електрон, докато EWG означава група, изтегляща електрон. И двете са „електрофилни ароматни насочващи групи“. Като основна разлика между EDG и EWG можем да кажем, че EDG може да увеличи електронната плътност на конюгирана пи-система, докато EWG намалява електронната плътност на свързана пи-система. По принцип EDG може да дарява електрони, докато EWG може да приема електрони. Освен това EDG може да увеличи нуклеофилността на ароматните пръстени, което е противоположната функция на EWG; намалява нуклеофилността на ароматните пръстени. И двата заместителя показват значителни ефекти върху реакциите на електрофилно заместване на конюгирани пи-системи като бензолен пръстен; EDG може да увеличи скоростта на реакция на реакциите на електрофилно заместване на ароматни пръстени, докато EWG може да намали скоростта на реакция на реакциите на електрофилно заместване на ароматните пръстени.

Инфографиката по-долу изброява повече подробности за разликата между EDG и EWG.

Обобщение - EDG срещу EWG

И EDG, и EWG са електрофилни ароматни насочващи групи. Те показват противоположни функции, когато са прикрепени към ароматни пръстени. Следователно, можем да обозначим основната разлика между EDG и EWG като; EDG може да увеличи електронната плътност на конюгирана пи-система, докато EWG намалява електронната плътност на конюгирана пи-система.

справка:

1. Хънт, Йън Р. „Ch12: заместващи ефекти.“ Ch 13 - ЯМР Основи. Налични тук  
2. "Електрофилни ароматни насочващи групи." Уикипедия, Фондация Уикимедия, 11 юли 2018 г. Достъпно тук  

С любезност на изображенията:

1. "Нитробензен резонанс" от Ед (Edgar181) - Собствена работа, (Public Domain) чрез Commons Wikimedia