Разлика между естерификация и осапуняване

Ключовата разлика между естерификацията и осапуняването е тази естерификацията образува естер, докато осапуняването разгражда естерите до изходните му материали.

Естер се образува от карбоксилна киселина и алкохол. Следователно, естерификацията е образуването на естер от карбоксилна киселина и алкохол. Докато осапуняването образува карбоксилната киселина и алкохола, които се използват за получаване на естера.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е естерификация
3. Какво е омиляване
4. Паралелно сравнение - Естерификация срещу осапуняване в таблична форма
5. Резюме

Какво е естерификация?

Естерификацията е образуването на естер от реакцията между карбоксилна киселина и алкохол. Този процес изисква катализатор, за да намали бариерата на енергията на активиране на реакцията. Този катализатор обикновено е киселинен катализатор. В допълнение, реакционната смес трябва да се нагрява, тъй като процесът на естерификация изисква енергия (за разцепване на С-ОН връзката на карбоксилната киселина за отстраняване на -OH групата).

Фигура 1: Образуване на естер чрез естерификация

Процесът на естерификация включва отстраняване на хидроксилната група (-OH) на карбоксилната киселина и водородния атом от хидроксилната група на алкохола. По време на този процес, когато -OH групата се отстрани от карбоксилната киселина, тя действа като електрофил. И когато протонът на алкохола се отстранява, той действа като нуклеофил. Следователно, този нуклеофил атакува електрофила, образуван от карбоксилната киселина, и образува естер. Това дава водна молекула като страничен продукт. По този начин, водната молекула се образува от комбинацията на -ОН група от карбоксилна киселина, а протона от алкохол. Следователно, човек може да получи чист естер с помощта на дехидратиращ агент (за да се отстрани водата от реакционната смес).

Какво е осапуняването?

Осапуняването е разграждането на естер на карбоксилна киселина и алкохол. То е обратното на естерификацията. Осапуняването става във водна среда в присъствието на основа. Основните условия на средата правят карбоксилатния анион по-стабилен от формата на карбоксилната киселина. Следователно, карбоксилатният йон се отделя от естера. Осапуняването може да се случи при липса на топлинна енергия, тъй като няма енергийна бариера. Тук водните молекули във водната среда осигуряват Н⁺ йони, а основата осигурява ОН^- йони, необходими за образуването на алкохол и съответно карбоксилна киселина.

Фигура 2: Общ процес на осапуняване

Механизъм на реакция на осапуняване:

1. Нуклеофилна атака
2. Прегрупиране
3. Премахване на напускащата група
4. Депротонирането

Хидроксилните йони (ОН^-) действат като нуклеофили, тъй като са богати на електрони. Тези йони могат да атакуват естерната връзка (-С-О-О-) на естера. Те атакуват въглеродния атом на тази връзка, тъй като въглеродният атом има частичен положителен заряд поради наличието на кислородни атоми, свързани с въглеродния атом. Тогава OH йонът образува ковалентна връзка с въглеродния атом. Но въглеродният атом не може да има пет ковалентни връзки, тъй като е нестабилно състояние на въглерод. Следователно след това образуване на облигации се извършва стъпка на пренареждане. В етапа на пренареждане молекулите стават стабилни чрез отстраняването на -OR групата (която идва от алкохола, използван за получаване на естера). Това е напускащата група на реакцията на осапуняване. Депротонирането на карбоксилната киселина се извършва, тъй като карбоксилатният йон е стабилната форма в основна среда.

Каква е разликата между естерификацията и осапуняването?

Естерификация срещу осапуняване
Естерификацията е образуването на естер от реакцията между карбоксилна киселина и алкохол.	Осапуняването е разграждането на естер на карбоксилна киселина и алкохол.
Изискване за енергия
Етерификацията изисква енергия под формата на топлина.	Осапуняването не изисква външна енергия.
Реактиви
Реагентите за естерификация са алкохол и карбоксилна киселина.	Реактивите на осапуняване са естер и основа заедно с вода.
катализатор
Етерификацията изисква киселинен катализатор.	Осапуняването изисква основен катализатор.

Обобщение - Естерификация срещу осапуняване

Естерификацията и осапуняването са важни химични реакции в химията. Естерификацията е естерен синтез, а осапуняването е разкъсване на естерната връзка. Ключовата разлика между естерификацията и осапуняването е, че процесът на естерификация включва образуването на естер, докато процесът на осапунване включва разграждане на естер до изходните му материали.

справка:

1. Хелменстин, д-р Ан Мари. „Определение и реакция на осапунване“. ThoughtCo, 3 октомври 2017 г., достъпен тук.
2. „Осапуняване“. Уикипедия, Фондация Уикимедия, 3 април 2018 г., достъпна тук.
3. Естерификация - алкохоли и карбоксилни киселини. Налични тук.

С любезност на изображенията:

1. „Образуване на естери“ от Laghi.l - Собствена работа (CC BY-SA 3.0) през Wikimedia на Commons
2. “SaponificationGenera” от V8rik в английската Уикипедия (CC BY-SA 3.0) през Commons Wikimedia