Разлика между естерификация и трансестерификация

Ключова разлика - Естерификация срещу трансестерификация
 

Естерификацията и трансестерификацията са два важни процеса по отношение на естерите. Най- ключова разлика между естерификацията и трансестерификацията е това естерът се образува от естерификация, докато естерът е реагент в трансестерификацията.

Естерът е органично съединение, което се състои от С, Н и О атоми. Естерът се образува чрез заместване на -Oh групата на карбоксилна киселина с алкокси група. Естерите са полярни молекули. Те са способни да образуват водородни връзки. Това се дължи на наличието на кислородни атоми. При процеса на естерификация се получават естери, докато трансестерификацията модифицира естери.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво е естерификация
3. Какво е трансестерификация
4. Паралелно сравнение - естерификация срещу трансестерификация в таблична форма
5. Резюме

Какво е естерификация?

Естерификацията е процесът на получаване на естер от карбоксилна киселина и алкохол. Естерът се образува, когато -OH групата на карбоксилната киселина се замени с алкокси групата на алкохола. Процесът на естерификация изисква катализатор за прогресията. Катализаторът се използва за намаляване на бариерата на енергията на активиране на процеса на естерификация. Катализаторът обикновено е киселина. И също така, топлината трябва да бъде осигурена като източник на енергия. В противен случай няма да има реакция между карбоксилна киселина и алкохол.

Водата се получава като страничен продукт по време на процеса на естерификация. -OH групата, отстранена от карбоксилната киселина, и -H групата, отстранена от алкохола, заедно образуват водна молекула (H-OH). Чрез промяна на алкохола или карбоксилната киселина могат да се получат естерите с желания брой въглеродни атоми.

Реакцията на естерификация е равновесна реакция между реагентите и продуктите. Следователно, използването на големи количества реагенти дава висок добив на естер заедно с вода. дехидратиращите агенти могат да се използват за отстраняване на образуваната вода. Също така, за отстраняване на вода могат да се използват и съвременни методи като дестилация.

Фигура 01: Образуване на естери

Механизъм за естерификация

В механизма за естерификация първо се случва отстраняването на -ОН от карбоксилна киселина и отстраняването на -Н (протона) от алкохола. Така се образува карбоксилен катион и алкохолен нуклеофил. Тези два компонента могат да реагират помежду си, образувайки естера. Отстранените групи реагират помежду си, за да образуват вода.

Какво е трансестерификация?

Трансестерификацията е процес, използван за модифициране на структурата на естер. Той включва естер и алкохол като реагенти. Преетерификацията се извършва, когато алкиловата група на естер се заменя с алкиловата група на алкохола. Там алкохолът действа като нуклеофил. Процесът изисква катализатор; или киселинен катализатор, или основен катализатор. Катализаторът може да намали бариерата за активиране на енергията на процеса.

Фигура 02: Процес на трансестерификация

Трансестерификационен механизъм

Първо, алкохолът се превръща в нуклеофил чрез отстраняване на крайния водороден атом като протон. Трансестерификацията започва с нуклеофилната атака; алкохолът атакува въглеродния атом на естера, който е свързан с два кислородни атома. Това е така, защото този въглероден атом има частичен положителен заряд върху него, тъй като двата кислородни атома привличат свързващите електрони към тях (кислородните атоми са по-електроотрицателни от въглеродните атоми).

Атаката от алкохолен нуклеофил води до образуването на междинно съединение, което има както естер, така и алкохол, свързани помежду си чрез въглеродния атом, атакуван от нуклеофила. Това междинно съединение е много нестабилно. Там се случва пренареждане, за да се получи стабилна форма. Това дава нова форма на естери. Трансестерификацията дава нуклеофила като страничен продукт.

Каква е разликата между естерификация и трансестерификация?

Естерификация срещу трансестерификация
Естерификацията е процесът на получаване на естер от карбоксилна киселина и алкохол.	Трансестерификацията е процес, използван за модифициране на структурата на естер.
Използване на Ester
При естерификацията естерът е основният продукт.	При транзестерификация естерът се използва като реагент ...
страничен продукт
Етерификацията дава водата като страничен продукт.	Трансестерификацията дава нуклеофил като страничен продукт.
катализатор
Етерификацията изисква киселинен катализатор.	Трансестерификацията изисква или киселинен, или основен катализатор.
Източник на енергия
Естерификацията изисква топлина като източник на енергия.	Трансестерификацията не изисква енергия.

резюме - Естерификация срещу трансестерификация

Естерификацията е образуването на естер на карбоксилни киселини и алкохоли. Трансестерификацията е процес на модификация на тези произведени естери. Разликата между естерификацията и трансестерификацията е, че от естерификацията се образува естер, докато естерът е реагент в трансентерификацията.

справка:

1. „Преобразуване на карбоксилни киселини във естери с помощта на киселина и алкохоли (естерификация на Фишер).“ Магистър по органична химия RSS. Налични тук 
2. "трансестерификация." Уикипедия, Фондация Уикимедия, 16 март 2018 г. Достъпно тук 

С любезност на изображенията:

1. 'Формиране на естери' от Laghi.l - Собствена работа, (CC BY-SA 3.0) през Wikimedia на Commons  
2. 'Основен механизъм за трансестерификация' от Rifleman 82 - Собствена работа, (Public Domain) чрез Commons Wikimedia