Разлика между L-тирозин и тирозин

L-тирозин срещу тирозин
 

Ключовата разлика между l-тирозин и тирозин е способността за въртене на равнинна поляризирана светлина. Тирозинът е биологично активна естествено срещаща се несъществена α-аминокиселина. Тя може да възникне в две форми на изомери, поради образуването на два различни енантиомера около хиралния въглероден атом. Те са известни като L- и D- форми или еквивалентни съответно на лявата и дясната конфигурация. Твърди се, че тези L- и D- форми са оптически активни и въртят поляризирана светлина в равнина в различни посоки, като часовниковата стрелка или обратно на часовниковата стрелка. Ако равнинната поляризирана светлина върти тирозина обратно на часовниковата стрелка, тогава светлината разкрива леворотация и тя е известна като l-тирозин. Тук обаче трябва внимателно да се отбележи, че маркирането на D- и L- на изомерите не е идентично с d- и l-етикетирането.

Какво е тирозин?

Тирозинът е a несъществена аминокиселина, която се синтезира в тялото ни от аминокиселина, наречена фенилаланин. Това е биологично важно органично съединение, съставено от амин (-NH₂) и функционални групи с карбоксилна киселина (-COOH) с химична формула С₆Н₄(ОН) -СН₂-СН (NH₂) -СООН. Основните елементи на тирозин са въглерод, водород, кислород и азот. Тирозинът се счита за (алфа-) а-аминокиселина, тъй като група карбоксилна киселина и амино група са свързани към един и същ въглероден атом в карбоновия скелет. Молекулната структура на тирозин е дадена на фигура 1.

Фигура 1: Молекулна структура на тирозин (* въглеродният атом е хирален или асиметричен въглероден атом и също представлява алфа-въглероден атом)

Тирозинът играе жизненоважна роля за фотосинтезата на растенията. Той действа като градивен елемент за синтеза на няколко важни невротрансмитери, известни също като мозъчни химикали като епинефрин, норепинефрин и допамин. В допълнение, тирозинът е от съществено значение за производството на пигмент меланин, който е отговорен за човешкия оттенък на кожата. Нещо повече, тирозинът помага и за функциите на надбъбречните, щитовидната и хипофизната жлези за производство и регулиране на хормоните им.

Какво е l- тирозин?

Тирозинът има четири различни групи около 2^ри въглерод и е асиметрична конфигурация. Също така, тирозинът се счита за оптично активна аминокиселина поради наличието на този асиметричен или хирален въглероден атом. Тези асиметрични въглеродни атоми в тирозина са показани на фигура 1. По този начин, тирозинът може да произведе стереоизомери, които са изомерни молекули, които имат сходна молекулна формула, но варират в триизмерните (3-D) посоки на своите атоми в пространството. В биохимията енантиомерите са два стереоизомера, които са огледални изображения, които не могат да се наслагват един върху друг. Тирозинът се предлага в две енантиомерни форми, известни като L- и D- конфигурация, а енантиомерите на тирозин са дадени на фигура 2.

Фигура 2: Енантиомери на аминокиселина на тирозин. L-форма на тирозинови енантиомери, COOH, NH2, H и R групите са подредени около асиметричния С атом в посока на часовниковата стрелка, докато D-формата те са подредени в посока, обратна на часовниковата стрелка. L- и D- формите на тирозин са хирални молекули, които могат да въртят равнината на поляризирана светлина в различни посоки като L-форми, а D-формите могат да въртят поляризирана светлина на равнината вляво (l-форма) или вдясно (d- форма).

L-тирозинът и D-тирозинът са енантиомери един на друг и имат идентични физически характеристики, с изключение на посоката, в която въртят поляризирана светлина. Въпреки това, номенклатурата на D и L не е често срещана в аминокиселини, включително тирозин. Освен това те имат несвързани взаимоотношения с огледално изображение и тези огледални изображения могат да въртят плоско поляризираната светлина в подобна степен, но в различни посоки. D и L-изомерът на тирозин, който върти поляризираната светлина на равнината по посока на часовниковата стрелка, се нарича декстроротаторен или d-лизин, който енантиомерът е обозначен (+). От друга страна, D и L-изомерът на тирозин, който върти поляризираната в равнината светлина в посока, обратна на часовниковата стрелка, се нарича laevorotatory или l-тирозин, който енатиомерът е обозначен (-). Тези, l- и d- форми на тирозин са известни като оптични изомери (Фигура 2).

1-тирозинът е най-достъпната стабилна форма на тирозин, а d-тирозинът е синтетична форма на тирозин, която може да бъде синтезирана от l-тирозин чрез рацемизация. l-тирозинът играе значителна роля в човешкото тяло в синтеза на невротрансмитери, меламин и хормони. Индустриално l-тирозинът се произвежда чрез процес на микробна ферментация. Използва се предимно във фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост като хранителна добавка или хранителна добавка.

Каква е разликата между l-тирозин и тирозин?

Тирозинът и l-тирозинът имат идентични физически свойства, но въртят поляризирана светлина в равнина в различна посока. В резултат l-тирозинът може да има съществено различни биологични ефекти и функционални свойства. Въпреки това са направени много ограничени изследвания, за да се разграничат тези биологични ефекти и функционални свойства. Някои от тези разлики могат да включват,

вкус

L-тирозин: l-формите на аминокиселините се считат за безвкусни,

тирозин: d-формите са склонни да имат сладък вкус.

Следователно, l-тирозин може да бъде по-малко / не по-сладък от тирозин.

изобилие

L-тирозин: L-формите на аминокиселината, включително l-тирозинът, са най-разпространената форма в природата. Например, девет от деветнадесетте L-аминокиселини, които обикновено се намират в протеините, са декстроротаторни, а останалите са леворотаторни.

тирозин: Установено е, че d-формите на аминокиселини, наблюдавани експериментално, се срещат много рядко.

Препратки Майерс, С. (2000). Използване на невротрансмитер прекурсори за лечение на депресия. Altern Med Rev., 5(1): 64-71. Solomons, T. W. G. and Graig, B. F. (2004). Органична химия (8^татаЕд). Hoboken: John Wiley and Sons, Inc. Webster, D. and Wildgoose, J. (2010). Преглед - добавка на тирозин при фенилкетонурия. Cochrane база данни Syst Rev. 4(8): 1507.