Разлика между SN2 и E2 реакции

Ключова разлика - SN2 срещу E2 реакции
 

Най- ключова разлика между SN2 и E2 реакциите е това SN2 реакциите са нуклеофилни заместващи реакции, докато Е2 реакциите са елиминационни реакции. Тези реакции са много важни в органичната химия, тъй като образуването на различни органични съединения се описва от тези реакции.

Има два типа реакции на нуклеофилно заместване, наречени SN1 реакции и SN2 реакции, които са различни една от друга въз основа на броя на стъпките, участващи във всеки механизъм. И двата механизма обаче включват заместване на функционална група в органично съединение с нуклеофил. Има два типа елиминационни реакции, наречени Е1 и Е2 реакции. Тези реакции дават механизма на елиминиране на функционална група от органично съединение.

СЪДЪРЖАНИЕ

1. Преглед и ключова разлика
2. Какво са SN2 реакции
3. Какво представляват Е2 реакциите
4. Прилики между SN2 и E2 реакции
5. Паралелно сравнение - SN2 срещу E2 реакции в таблична форма
6. Резюме

Какво представляват SN2 реакциите?

SN2 реакциите са нуклеофилни заместващи реакции, които са бимолекулярни. SN2 реакциите са едноетапни реакции. Това означава, че разкъсването на връзката и образуването на връзки се случват в един и същ етап. Реакцията е бимолекулярна, защото има две молекули, участващи в етапа на определяне на скоростта на SN2 реакцията.

Реакциите на SN2 протичат в алифатни въглеродни центрове sp3 със стабилни напускащи групи, които са прикрепени към този въглероден център. Тези напускащи групи са по-електроотрицателни от въглерода. В повечето случаи напускащата група е халиден атом, тъй като халидите са силно електроотрицателни и стабилни.

SN2 реакциите протичат в първични и вторични заместени въглеродни атоми, тъй като стеричното затруднение не позволява на третичните структури да преминат през механизма на SN2. Ако около въглеродния център има обемисти групи (което причинява стерично затруднение), тогава ще се образува карбокален междинен продукт. Това води до реакцията SN1, а не до SN2.

Фигура 01: Механизъм за реакция на SN2

Скоростта на реакцията на SN2 зависи от различни фактори; нуклеофилната сила определя скоростта на реакцията, тъй като стеричното затруднение влияе на нуклеофилната сила. Разтворителите, използвани в реакцията, също влияят на скоростта на реакцията; полярните апротонни разтворители са предпочитани за SN2 реакции. Ако напускащата група е много стабилна, това също влияе на скоростта на реакция на SN2.

Какво представляват Е2 реакциите?

Е2 реакциите са елиминационни реакции в органичната химия, които са бимолекулярни реакции. Тези реакции са известни като бимолекулярни реакции, тъй като етапът на определяне на скоростта на реакцията включва две молекули реагенти. Реакциите на Е2 обаче са реакции в една стъпка. Това означава разкъсване на връзки и образувания на връзки в една и съща стъпка. За разлика от тях, реакциите Е1 са двуетапни.

При Е2 реакции има единично преходно състояние. При тези реакции функционална група или заместител се отстранява от органично съединение, докато се образува двойна връзка. Следователно, реакциите на Е2 предизвикват ненасищане на наситени химически връзки. Този тип реакции често се срещат в алкиловите халиди. По същество първичните алкилови халиди заедно с някои вторични халогениди претърпяват Е2 реакции.

Е2 реакциите се проявяват в присъствието на силна основа. Тогава етапът на определяне на скоростта на реакцията на Е2 включва както субстрата (изходно органично съединение), така и основата като реагенти (това го прави бимолекулярна реакция).

Фигура 02: Е2 механизъм за реакция

Основните фактори, които влияят върху скоростта на реакция на реакциите на Е2, са здравината на основата (по-голяма сила на основата, по-висока скорост на реакция), тип разтворител (предпочитани са полярните проточни разтворители), стабилност на напускащата група (по-висока стабилност на напускане на група, по-висока степен на реакция) и т.н..

Какви са приликите между SN2 и E2 реакциите?

• Както SN2, така и Е2 реакциите са бимолекулярни реакции.
• И двете реакции са едноетапни реакции.
• И двете реакции са чести в първичните и вторичните структури на органичните съединения.

Каква е разликата между SN2 и E2 реакции?

SN2 срещу E2 реакции
SN2 реакциите са нуклеофилни заместващи реакции, които са бимолекулярни.	Е2 реакциите са елиминационни реакции в органичната химия, които са бимолекулярни реакции.
природа
SN2 реакциите са реакции на заместване.	Е2 реакциите са елиминационни реакции.
нуклеофил
SN2 реакциите изискват нуклеофил.	Е2 реакцията не изисква нуклеофил.
база
SN2 реакциите не изискват база по същество.	Е2 реакциите изискват силна основа.
Тип разтворител
SN2 реакциите предпочитат полярни апротонни разтворители.	Е2 реакциите предпочитат полярни проточни разтворители.
Фактори, влияещи на процента на реакция
Скоростта на реакцията на SN2 се определя от нуклеофилната сила, типа разтворител, стабилността на напускащата група и др.	Е2 скоростта на реакцията се определя от силата на основата, типа разтворител, стабилността на напускащата група и т.н..

резюме - SN2 срещу E2 реакции

SN2 реакциите и E2 реакциите са много често срещани в органичната химия. SN2 реакциите са едноетапни, бимолекулярни, нуклеофилни реакции на заместване. Е2 реакциите са едноетапни, бимолекулярни, елиминационни реакции. Разликата между SN2 и E2 реакциите е, че SN2 реакциите са нуклеофилни заместващи реакции, докато E2 реакциите са елиминационни реакции.

справка:

1. „14.3: Елиминиране от механизмите E1 и E2.“ Химия LibreTexts, Libretexts, 21 юли 2016 г. Достъпно тук  
2. "SN2 реакция." Уикипедия, Фондация Уикимедия, 11 март 2018 г. Достъпно тук
3. "Реакция на елиминиране." Уикипедия, Фондация Уикимедия, 16 март 2018 г. Достъпно тук  

С любезност на изображенията:

1.'SN2 механизъм за реакция 'от Calvero. - Selfmade with ChemDraw., (Public Domain) чрез Commons Wikimedia  
2.'E2-механизъм "от Матиас М. - Собствена работа, (Public Domain) чрез Commons Wikimedia