Разлика между SN1 и SN2 реакции
Share
Ключова разлика - SN1 срещу SN2 реакции
Реакциите на SN1 и SN2 са нуклеофилни заместващи реакции и най-често се срещат в органичната химия. Двата символа SN1 и SN2 се отнасят до два механизма за реакция. Символът SN означава „нуклеофилно заместване“. Въпреки че и SN1, и SN2 са в една и съща категория, те имат много разлики, включително механизма на реакцията, нуклеофилите и разтворителите, участващи в реакцията, и факторите, влияещи на етапа на определяне на скоростта. Най- ключова разлика между SN1 и SN2 реакциите е това SN1 реакциите имат няколко стъпки, докато SN2 реакциите имат само една стъпка.
Какво представляват SN1 реакциите?
В SN1 реакции 1 показва, че стъпката за определяне на скоростта е едномолекулярна. По този начин, реакцията има зависимост от първи ред от електрофил и нулева зависимост от нуклеофила. Карбокацията се образува като междинно съединение в тази реакция и този тип реакции обикновено се проявяват във вторични и третични алкохоли. SN1 реакциите имат три етапа.
- Образуване на карбокацията чрез отстраняване на напускащата група.
- Реакцията между карбокацията и нуклеофила (Нуклеофилна атака).
- Това се случва само когато нуклеофилът е неутрално съединение (разтворител).
Какво представляват SN2 реакциите?
При SN2 реакции една връзка се разрушава и една връзка се образува едновременно. С други думи, това включва изместване на напускащата група от нуклеофил. Тази реакция се случва много добре в метилови и първични алкилни халогениди, докато много бавна при третичните алкилови халиди, тъй като обратната атака е блокирана от обемисти групи.
Общият механизъм за SN2 реакции може да бъде описан по следния начин.
Каква е разликата между SN1 и SN2 реакции?
Характеристики на SN1 и SN2 реакции:
Механизъм:
SN1 реакции: SN1 реакциите имат няколко стъпки; тя започва с отстраняването на напускащата група, което води до карбокация и след това атака от нуклеофила.
SN2 реакции: SN2 реакциите са едноетапни реакции, при които нуклеофил и субстрат участват в етапа на определяне на скоростта. Следователно концентрацията на субстрата и тази на нуклеофила ще повлияе на етапа на определяне на скоростта.
Бариери на реакцията:
SN1 реакции: Първата стъпка на SN1 реакциите е отстраняване на напускащата група, за да се получи карбокация. Скоростта на реакцията е пропорционална на стабилността на карбокацията. Следователно образуването на карбокацията е най-голямата бариера при SN1 реакциите. Стабилността на карбокацията се увеличава с броя на заместителите и резонанса. Третичните карбокалкации са най-стабилните, а първичните карбокалкации са най-малко стабилни (третични> вторични> първични).
SN2 реакции: Стеричната пречка е бариерата в SN2 реакции, тъй като протича чрез гръбна атака. Това се случва само ако са достъпни празните орбитали. Когато повече групи се прикрепят към напускащата група, това забавя реакцията. Така че най-бързата реакция се проявява при образуването на първични карбокакали, докато най-бавна е в третичните карбокали (първично-най-бързо> вторично> третично-най-слабо).
нуклеофил:
SN1 реакции: SN1реакциите изискват слаби нуклеофили; те са неутрални разтворители като СН3О, З2О и СН3СН2OH.
SN2 реакции: SN2 реакциите изискват силни нуклеофили. С други думи, те са отрицателно заредени нуклеофили като CH3О-, CN-, RS-, н3- и HO-.
Разтворител:
SN1 реакции: SN1 реакциите се предпочитат от полярни проточни разтворители. Примери са вода, алкохоли и карбоксилни киселини. Те също могат да действат като нуклеофили за реакцията.
SN2 реакции: SN2 реакциите протичат добре в полярни апротонни разтворители като ацетон, DMSO и ацетонитрил.
Дефиниции:
нуклеофил: химичен вид, който дарява електронна двойка на електрофил, за да образува химична връзка във връзка с реакция.
електрофил: реагент, привлечен от електрони, те са положително заредени или неутрални видове, които имат свободни орбитали, които са привлечени в център, богат на електрон.
Референции: Основна органична химия - сравняване на портала за органична химия на реакции SN1 и SN2 - нуклеофилна заместване (Sн1Sн2)