Цис-транс изомеризмът се състои във възможността за поставяне на заместителни групи на една или от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл. Цис-транс изомерите принадлежат към диастереомерите, тъй като те не са огледални отражения един на друг. Цис и транс изомери се намират както сред органични, така и неорганични съединения.
Цис-транс номенклатурата описва относителното положение на заместителите и не дава стереохимично описание, тъй като E, Z-номенклатурата, приложима само за алкените.
Отделното съществуване на цис и транс изомери е възможно само поради високоенергийната бариера на въртене около двойната връзка.
Префиксът "cis" е производен от латински. Това означава „от една и съща страна“. В цис изомера, заместващите групи се поставят от едната страна на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.
Цис и транс изомерите се различават по своите физични свойства, поради неравенството в общия диполен момент и формата на молекулите.
Относителната точка на кипене се определя от полярността. Той причинява увеличени междумолекулни сили, което води до повишаване на точката на кипене. Цис изомерите, които са по-полярни от транс изомерите, имат по-висока точка на кипене. Разликата може да бъде малка, както е например в алкените с права верига. По-голяма разлика се наблюдава при вещества с полярни връзки. Пример за такова вещество е 1,2-дихлороетенът. Точката на кипене на нейния цис изомер е 60,3 ° C, а на неговия транс изомер - с 12,8 ° C по-ниска. Причината за разликата е, че в цис изомера двете диполни моменти на С-С1 полярни връзки се свързват и произвеждат общ молекулен дипол. В резултат на това възникват междумолекулни дипол-диполни сили, които повишават точката на кипене.
Симетрията позволява по-добро опаковане на твърдите вещества. В резултат на различната симетрия на молекулите цис и транс изомерите се различават по своите точки на топене. Цис изомерите, които са по-малко симетрични, имат по-ниска точка на топене в сравнение с транс изомерите.
Друга особеност на цис изомерите е, че те имат по-голяма плътност от техните транс-колеги.
Обикновено в ацикличните системи цис изомерите са по-нестабилни от транс изомерите. Причината за това е увеличаването на неблагоприятното стерично взаимодействие на заместителите в цис изомерите. Като цяло цис изомерите имат по-висока разтворимост в инертни разтворители.
Префиксът „trans“ е производен от латински. Това означава „на противоположни страни“. В транс изомера заместващите групи са поставени от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.
Точката на кипене на транс изомерите е по-ниска, отколкото в цис изомерите. Разликата е по-значима при вещества с полярни връзки. В транс изомера на 1,2-дихлороетен, двата моменти на С-С1 връзка се отменят взаимно и молекулата има нетен нулев дипол. В резултат на това няма междумолекулни дипол-диполни сили, които намаляват точката на кипене.
Симетрията на молекулите е ключова при определянето на точката на топене, поради по-доброто опаковане на твърдите вещества. Примери за това са олеиновата киселина (цис изомер) и елаидната киселина (транс изомер). Точката на топене на цис изомера е 13.4 ° C, транс изомерът се топи при 43 ° C. Причината за това е, че транс изомерът е по-прав, опакова се по-добре и следователно - има много по-висока точка на топене.
Транс изомерите имат по-ниска плътност от техните цис-аналоги. В ацикличните системи транс изомерите са по-стабилни от цис изомерите. Като цяло цис изомерите имат по-висока разтворимост в инертни разтворители.
Cis: Префиксът "cis" е производен от латински. Това означава „от една и съща страна“. В цис изомера, заместващите групи се поставят от едната страна на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.
Транс: Префиксът „trans“ е производен от латински. Това означава „на противоположни страни“. В транс изомера заместващите групи са поставени от различни страни на равнина с двойна връзка или неароматен цикъл.
Cis: Полярността причинява увеличени междумолекулни сили, което води до повишаване на точката на кипене. Цис изомерите, които са по-полярни от транс изомерите, имат по-висока точка на кипене.
Транс: Транс изомерите са по-малко полярни и имат по-ниска точка на кипене от цис изомерите. Разликата е по-значима при вещества с полярни връзки.
Cis: Цис изомерите са по-малко симетрични и имат по-ниска точка на топене, в сравнение с транс изомерите.
Транс: Транс изомерите имат по-висока симетрия и по-висока точка на топене в сравнение с цис изомерите.
Cis: В ацикличните системи цис изомерите са по-нестабилни от транс изомерите. Те имат по-висока разтворимост в инертни разтворители.
Транс: В ацикличните системи транс изомерите са по-стабилни от цис изомерите. Те имат по-ниска разтворимост в инертни разтворители.